3-(o-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 296776-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(o-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• 英文别名: (3S)-3-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1,2-benzothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 296776-79-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: IEQFUVFIDFNNBQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(o-tolyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.1 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以99%的产率得到3-(o-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化加氢制对映异构体的高对映选择性

  摘要：

  以pd（cf 3 co 2）2 /（S，S）-f-Binaphane为催化剂，通过高对映选择性的相应环状亚胺的不对称加氢反应，开发了有效的对映异构体。氢化产物可以方便地转化为手性均烯丙基胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo900790k

文献信息

• Formal Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of Racemic<i>N</i>-Sulfonyloxaziridines
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Wen-Xue Huang、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol503118v

  日期：2015.1.16

  Highly enantioselective palladium-catalyzed formal hydrogenolysis of racemic N-sulfonyloxaziridines has been realized, providing a novel access to sultams with up to 99% ee. Preliminary mechanistic insights revealed that the reaction proceeded through a N–O bond cleavage, dehydration, and the sequential asymmetric hydrogenation.

  已经实现了高度对映体选择性的钯催化的外消旋N-磺酰基恶唑烷的正式氢解反应，从而提供了一种新的途径来获得ee高达99％的杜鹃花。初步的机理研究表明，反应是通过N-O键裂解，脱水和顺序不对称氢化进行的。
• Ni(II)/tBu-SMI-PHOX catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl aldimines
  作者：Rui Sun、Zhongxuan Qiu、Guorui Cao、Dawei Teng

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131201

  日期：2020.5

  addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl aldimines is envisioned to afford excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in high yields (up to 98%). This protocol offers new opportunities for the synthesis of chiral benzosultams containing a stereogenic tertiary carbon center. The highlights of this method include mild reaction conditions, the use of cheap metal catalyst and a wide substrate scope

  设想了将有效的Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O / SMI-PHOX催化的芳基硼酸对映选择性加成到环状N-磺酰基醛亚胺中，以高产率（高达98％）提供优异的对映选择性（高达99％ee）。 。该协议为合成含有立体异构叔碳中心的手性苯并舒坦提供了新的机会。该方法的亮点包括温和的反应条件，使用廉价的金属催化剂和广泛的底物范围。
• Synthesis of chiral sultams via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric reductive amination
  作者：Bo Song、Chang-Bin Yu、Yue Ji、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6cc09493g

  日期：——

  A novel palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of ketones with the low nucleophilic sulfonamides has been developed in the presence of Bronsted acid, providing a wide range of chiral [gamma]-, [small delta]-,...

  在布朗斯台德酸的存在下，已开发出一种用低亲核性磺酰胺对酮进行的新型钯催化的分子内还原胺化反应，提供了广泛的手性γ-，小δ-，...
• Pd/Zn(OTf)₂ Co-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Imines under Normal Pressure of Hydrogen
  作者：Yang Gao、Fan Yang、Dongdong Pu、Ronibala Devi Laishram、Ruifeng Fan、Guoli Shen、Xuexin Zhang、Jingchao Chen、Baomin Fan

  DOI：10.1002/ejoc.201801123

  日期：2018.12.6

  Chiral sulfonylamines can be efficiently synthesized in good yields by asymmetric hydrogenation of cyclic and acyclic N‐sulfonylimines co‐catalyzed by Pd/Zn(OTf)2 using hydrogen gas under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢气，由Pd / Zn（OTf）2共同催化的环状和无环N-磺酰亚胺碱的不对称加氢，可以高收率高效合成手性磺胺类化合物。
• An N-heterocyclic carbene iridium catalyst with metal-centered chirality for enantioselective transfer hydrogenation of imines
  作者：Yanjun Li、Meng Lei、Wei Yuan、Eric Meggers、Lei Gong

  DOI：10.1039/c7cc04691j

  日期：——

  carbene iridium complex featuring metal-centered chirality was designed and applied to the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines. Four strongly σ-donating carbon-based substituents (2 carbenes and 2 phenyl moieties), a chirality transfer directly from the stereogenic metal center to the C=N bond of substrates, as well as a restriction of catalyst deactivation by steric demanding substituents

  设计了具有金属中心手性的环金属化N-杂环卡宾铱配合物，并将其应用于亚胺的不对称转移氢化（ATH）。四个强σ供电的碳基取代基（2个碳烯和2个苯基部分），手性直接从立体金属中心转移至底物的C = N键，以及由于空间要求的取代基限制了催化剂的失活就催化剂的负载量（低至0.01 mol％），底物范围（24个实例）和对映选择性（94-98％ee）而言，这种新型的络合物是用于环N-磺酰亚胺的ATH的最有效的催化剂之一。