1-(2'-Chlorphenyl)-2-amino-2-imidazolin | 40778-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2'-Chlorphenyl)-2-amino-2-imidazolin
• 英文别名: 1-(2-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamine；1-(2-Chlorphenyl)-4,5-dihydro-1h-imidazol-2-amine；1-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-amine
• CAS: 40778-84-5
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃
• 分子量: 195.651
• InChiKey: YPMUPZZGOOPLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Chlorphenyl)-2-amino-2-imidazolin 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-(1-(2-chlorophenyl)imidazolidin-2-ylidene)urea
  参考文献：
  名称：

  Rza̧dkowska, Marzena; Szacoń, Elzbieta; Matosiuk, Dariusz, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1270 - 1275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1-(2'-Chlorphenyl)-2-amino-2-imidazolin
  参考文献：
  名称：

  The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate

  摘要：

  The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl 2-cyano-3-methoxyprop-2-enoate (ethyl ethoxymethylenecyanoacetate) is investigated. At -10 A degrees C reaction takes place on the exocyclic nitrogen atom, giving exclusively ethyl esters of 2-cyano-3-[(1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino]prop-2-enoic acid. The formation of isomeric enamines which may be a theoretical product of the reaction on N3 ring nitrogen atom is not observed. The N6 enamines, heated in boiling acetic acid, yield cyclic 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles. Heating of the enamines to the temperature of 120-140 A degrees C without a solvent makes it possible to obtain a mixture of 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles and ethyl 1-aryl-5-imino-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylates. The reaction of the respective hydrobromides of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate in the presence of triethylamine gives selectively 1-aryl-5-oxo-1,2,3,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles.

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0982-y

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of new carbonyl derivatives of 1-aryl-2-iminoimidazolidine
  作者：Dariusz Matosiuk、Sylwia Fidecka、Lucyna Antkiewicz-Michaluk、Izabela Dybala、Anna E Koziol

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01407-1

  日期：2002.10

  mechanism of their analgesic and serotonergic activity was confirmed in the binding assay tests (by radioligand displacement) toward the opioid mu and serotonin 5-HT(2) receptors. Additionally, they exhibited affinity toward the benzodiazepine (BZD) receptor as well, although in behavioral tests compounds did not produce any clear depressive effect on the central nervous system (CNS) of mice. Simple chemical

  介绍了1-芳基-5,6（1H）二氧代-2,3-二氢咪唑并[1,2-a]咪唑（D）的合成及药理活性。通过与草酸衍生物-乙酯（2）或氯化物（3）的环化反应，从1-芳基-2-亚氨基咪唑烷（1）获得标题化合物。在动物和结合试验中测试了它们的药理活性。具有中等急性毒性（LD（50）约为200 mg kg（-1），ip），由于“扭体”和“热板”试验的结果，它们表现出显着的镇痛和血清素活性，并减少了“头部”数量服用5-HTP（5-羟色氨酸）后抽搐发作。小剂量的纳洛酮（5 mg kg（-1））使“扭体”试验中产生的抗伤害感受性逆转可以表明其镇痛活性类似于阿片类药物。他们对阿片类药物和5-羟色胺5-HT（2）受体的结合试验（通过放射性配体置换）证实了它们的镇痛和5-羟色胺活性可能是受抑制的。此外，尽管化合物在行为测试中并未对小鼠的中枢神经系统（CNS）产生明显的抑制作用，但它们对苯二氮卓（BZD）受体也具有
• Novel 1-(1-Arylimiazolin-2-Yl)-3-Arylalkilurea Derivatives with Modulatory Activity on Opioid MOP Receptors
  作者：Dominik Straszak、Sylwia Woźniak、Agata Siwek、Monika Głuch-Lutwin、Marcin Kołaczkowski、Aldona Pietrzak、Bartłomiej Drop、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.3390/molecules29030571

  日期：——

  designation of new directions of research with respect to compounds with analgesic effects in a mechanism different from classical ligands. Allosteric modulation is an extremely promising line of research. Compounds with modulator properties may provide a safer alternative to the currently used opioids. The aim of our research was to obtain a series of urea derivatives of 1-aryl-2-aminoimidazoline and

  μ-阿片受体配体，例如吗啡和芬太尼，是最知名、最有效的止痛药。然而，使用它们所带来的严重副作用极大地限制了它们的广泛使用。关于 MOP 受体（人 mu 阿片受体，OP3）与配体和特定细胞内信号通路相互作用特性的不断扩大的知识，允许为以不同机制具有镇痛作用的化合物指定新的研究方向。来自经典配体。变构调节是一个非常有前途的研究方向。具有调节剂特性的化合物可以为目前使用的阿片类药物提供更安全的替代品。我们的研究目的是获得一系列1-芳基-2-氨基咪唑啉的脲衍生物，并确定它们的活性、生物作用机制以及对MOP受体的选择性。获得的化合物在体外进行功能测试（cAMP 积累和 β-arrestin 募集）。所获得的其中一种化合物单独给药时没有表现出任何生物活性，而与 DAMGO 共同给药时，它抑制了 β-抑制蛋白的募集。这些结果表明该化合物是人类 MOP 受体的负变构调节剂 (NAM)。
• The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate
  作者：Agnieszka A. Kaczor、Urszula Kijkowska-Murak、Kalevi Pihlaja、Jari Sinkkonen、Waldemar Wysocki、Zbigniew Karczmarzyk、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1007/s00706-013-0982-y

  日期：2013.8

  The pseudo-Michael reaction of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl 2-cyano-3-methoxyprop-2-enoate (ethyl ethoxymethylenecyanoacetate) is investigated. At -10 A degrees C reaction takes place on the exocyclic nitrogen atom, giving exclusively ethyl esters of 2-cyano-3-[(1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino]prop-2-enoic acid. The formation of isomeric enamines which may be a theoretical product of the reaction on N3 ring nitrogen atom is not observed. The N6 enamines, heated in boiling acetic acid, yield cyclic 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles. Heating of the enamines to the temperature of 120-140 A degrees C without a solvent makes it possible to obtain a mixture of 1-aryl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles and ethyl 1-aryl-5-imino-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylates. The reaction of the respective hydrobromides of 1-aryl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amines with ethyl ethoxymethylenecyanoacetate in the presence of triethylamine gives selectively 1-aryl-5-oxo-1,2,3,5-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carbonitriles.
• Rza̧dkowska, Marzena; Szacoń, Elzbieta; Matosiuk, Dariusz, Acta poloniae pharmaceutica, 2012, vol. 69, # 6, p. 1270 - 1275
  作者：Rza̧dkowska, Marzena、Szacoń, Elzbieta、Matosiuk, Dariusz、Kȩdzierska, Ewa、Fidecka, Sylwia

  DOI：——

  日期：——