(3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid | 299428-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,2,3,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[a]xanthene-10-carboxylic acid
• CAS: 299428-99-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: MKAZDXCLTVKAAD-BPTKSNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-hongoquercin B
  参考文献：
  名称：

  hongoquercin B的合成和绝对构型，一种被倍半萜烯取代的亚麻酸，被分离为真菌代谢产物。

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始合成弱抗菌真菌代谢产物（+）-Hongoquercin B（1），其绝对构型如结构1所示。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.1410
• 作为产物：
  描述：

  7-(allyloxy)-8-((2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-yl)-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-dihydroxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的聚酮化合物芳香化和阳离子多烯环化合成类萜类化合物：（+）-香豆槲皮素A和B及相关类萜类化合物的总合成。

  摘要：

  （+）-Hongoquercin A和B分别通过双重仿生策略，聚酮化合物芳构化和随后的多烯官能化从普通的法呢基-间苯二酸酯中间体分别由市售反式，反式-法尼索尔合成，分六步和十一步进行合成。关键步骤涉及Pd（0）催化的二恶英酮β，δ-二酮二酮的Pd（0）催化脱羧烯丙基重排，使其易于芳香化为相应的间苯二酸酯，随后通过对映选择性质子化或区域选择性末端烯烃进行多烯环化对映体富集的环氧化物的氧化和阳离子环化，以提供四环天然产物核心。hongoquercin的类似物是通过ha诱导的多烯环化合成的，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02095

文献信息

• Enantiospecific Syntheses of Hongoquercins A and B and Chromazonarol
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade、Balu D. Dherange、Susanta Kumar Sau

  DOI：10.1002/ejoc.201601503

  日期：2017.2.17

  Environmentally benign and highly atom economic catalytic Friedel-Crafts alkylation reaction and diastereoselective C-O bond formation reaction has been developed. The scope and generality of this reaction was amply illustrated by synthesis of chromazonarol, hongoquercin A and B and analogues thereof.

  已开发出环境友好且具有高原子经济性的催化 Friedel-Crafts 烷基化反应和非对映选择性 CO 键形成反应。该反应的范围和一般性通过 chromazonarol、hongoquercin A 和 B 及其类似物的合成得到充分说明。
• Deconstruction of 18β-glycyrrhetinic acid into gram scale multifunctional chiral synthons
  作者：Ramesh Gorre、Chandra Shekhar、Nandikolla Krishna Chaitanya、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154715

  日期：2023.9

  The transformation of 18β-glycyrrhetinic acid into two significant chiral synthons has been successfully showcased employing gentle reaction conditions. The effectiveness of one of these chiral synthons has been exhibited by utilizing it as a key building block for the synthesis of tetracyclic meroterpenoid natural products (+)-hongoquercins A and B.

  18β-甘草次酸转化为两个重要的手性合成子已在温和的反应条件下成功展示。这些手性合成子之一的有效性已通过将其用作合成四环类萜天然产物 (+)-红槲皮素 A 和 B 的关键构件而得到展示。