3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose | 94744-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 94744-82-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₇Si
• 分子量: 436.577
• InChiKey: IKHYRXGSTNHQEB-AJYBTWMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-O-benzoyl-5-deoxy-5-C-(hydroxymethyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5(Z)-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a062
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.08h， 生成 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-α-D-xylo-hexofuran-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a062

文献信息

• Controlled access to furanose precursors related to sesquiterpene lactones. 1
  作者：Michael Georges、Tim Fat Tam、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00350a062

  日期：1985.12