5-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 82185-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-prop-2-enoxyethanol
• CAS: 82185-83-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: UWLCVPOHBGTZMM-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-[((Z)-propenyl)oxy]-ethanol 、 (R)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-[((E)-propenyl)oxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Joarosz, Slawomir; Szewczyk, Katarzyna, Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 35, p. 7548 - 7556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-di-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到5-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用DDQ对烯丙基醚进行选择性和前所未有的氧化脱保护

  摘要：

  描述了使用DDQ作为氧化剂对伯醇的O-烯丙基醚进行的前所未有的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01478-5

文献信息

• Jarosz; Szewczyk, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1115 - 1122
  作者：Jarosz、Szewczyk

  DOI：——

  日期：——
• Detritylation of mono- and di-saccharide derivatives using ferric chloride hydrate
  作者：Xianglan Ding、Wei Wang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00190-0

  日期：1997.10

  Quantitative detritylation of mono-and di-saccharide derivatives of diverse structure was achieved with FeCl3.6H(2)O in CH2Cl2 at room temperature. Benzyl, isopropylidene, isopropylthio, allyl, acetyl, and benzoyl O-protecting groups were not effected under the designated conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Regioselective alkylation of carbohydrates in metal complexes
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81068-x

  日期：——
• Selective and unprecedented oxidative deprotection of allyl ethers with DDQ
  作者：J.S. Yadav、S. Chandrasekhar、G. Sumithra、Rajashaker Kache

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01478-5

  日期：1996.9

  An unprecedented cleavage of O-allyl ethers of primary alcohols using DDQ as the oxidizing reagent is described.

  描述了使用DDQ作为氧化剂对伯醇的O-烯丙基醚进行的前所未有的裂解。
• Joarosz, Slawomir; Szewczyk, Katarzyna, Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 35, p. 7548 - 7556
  作者：Joarosz, Slawomir、Szewczyk, Katarzyna

  DOI：——

  日期：——