2-[(1-Methyl-1H-benzoimidazol-5-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester | 119199-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(1-Methyl-1H-benzoimidazol-5-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[[(1-methylbenzimidazol-5-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 119199-00-7
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 317.345
• InChiKey: SCJMHOAVCPGILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-Methyl-1H-benzoimidazol-5-ylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-8-methyl-5,8-dihydro-2H-1,2,5,8,10-pentaaza-dicyclopenta[a,h]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of aryl[e]fused pyrazolo[4,3-c]pyridines with potential anxiolytic activity

  摘要：

  A series of pyrazolo[4,3-c]pyridines has been synthesized and evaluated as potential anxiolytic agents. Selected compounds from this series show a pharmacological profile of action different from that of diazepam. A number of the compounds possess higher affinity for central benzodiazepine receptors than diazepam, yet show less anticonvulsant activity and are less sedative. The structure-activity relationships of these potential anxiolytic agents are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00171a046
• 作为产物：
  描述：

  1 - 甲基-5 - 硝基-1H -苯并[D]咪唑 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MILATA, VIKTOR;ILAVSKY, DUSAN;GOLJER, IGOR, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 54,(1989) N, C. 713-724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Cyclocondensation of Ethyl (1-Methyl-5- and 6-Benzimidazolyl/benzotriazolyl)aminomethylenepropanedioates
  作者：Viktor Milata、Dušan Ilavský、Igor Goljer、Lubomír Zalibera

  DOI：10.1135/cccc19941145

  日期：——

  Thermal cyclocondensation of starting ethyl (1-methyl-5- and 6-benzimidazolyl/benzotriazolyl)aminomethylenepropanedioates (Ia - Ie) in aprotic medium gives angularly condensed ethyl azolo[4,5-f]quinolonecarboxylates IIa, IIc, IIe and azolo[5,4-f]quinolonecarboxylates IIb, IId, respectively, which are hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid III in acid medium. The structure of reaction products has been confirmed by ¹H and ¹³C NMR, IR, and UV spectroscopy.

  起始物质乙酰（1-甲基-5-和6-苯并咪唑基/苯并三唑基）氨甲基丙二酸乙酯（Ia-Ie）在无极性介质中进行热环化反应，生成角状紧缩的乙酰氮杂[4,5-f]喹啉羧酸乙酯（IIa，IIc，IIe）和氮杂[5,4-f]喹啉羧酸乙酯（IIb，IId），分别在酸性介质中水解成相应的羧酸（III）。反应产物的结构已通过1H和13C NMR、IR和UV光谱得到确认。