5,6-di-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 167777-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-di-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-1,2-bis(prop-2-enoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 167777-15-3
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: KOAQUMNJUACKMI-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-di-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal ν⁵-cyclopentadienyldi(carbonyl)-ν²-2-methylpropene-iron tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2-Allyloxy-1-propoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 、 3-溴丙烯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到6-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Jarosz; Szewczyk, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1115 - 1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective and unprecedented oxidative deprotection of allyl ethers with DDQ
  作者：J.S. Yadav、S. Chandrasekhar、G. Sumithra、Rajashaker Kache

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01478-5

  日期：1996.9

  An unprecedented cleavage of O-allyl ethers of primary alcohols using DDQ as the oxidizing reagent is described.

  描述了使用DDQ作为氧化剂对伯醇的O-烯丙基醚进行的前所未有的裂解。
• Jarosz; Szewczyk, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 8, p. 1115 - 1122
  作者：Jarosz、Szewczyk

  DOI：——

  日期：——
• Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236
  作者：Stepowska, H.、Zamojski, A.

  DOI：——

  日期：——