(S)-4-Methyl-2-[((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl)-amino]-pentanoic acid | 114669-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-2-[((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl)-amino]-pentanoic acid
• CAS: 114669-92-0
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: LUQFWNOFTCUCFM-OZDMPAMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-[((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl)-amino]-pentanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 1-(L-leucine)-1-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  纯Amadori重排产物的合成

  摘要：

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140705
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-4-Methyl-2-[((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl)-amino]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  纯Amadori重排产物的合成

  摘要：

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140705

文献信息

• Synthetic routes to N-(1-deoxy-d-fructos-1-yl)amino acids by way of reductive amination of hexos-2-uloses
  作者：Donald J. Walton、John D. McPherson、Torsten Hvidt、Walter A. Szarek

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80273-2

  日期：1987.9

  overcome in the second route, which involved reductive amination of 2,3:4,5-di- O -isopropylidene- aldehydo -β- d - arabino -hexos-2-ulo-2,6-pyranose; following a deblocking step, N -(1-deoxy- d -fructos-1-yl) derivatives of the aforementioned amino acids were obtained in yields which were at least double those reported for the current procedure involving the reaction of an amino acid with d -glucose, and

  摘要描述了两种合成1-缬氨酸，1-亮氨酸，1-甲硫氨酸，1-苯丙氨酸和6-氨基己酸的N-（1-脱氧d-果糖-1-基）衍生物的途径。一种途径涉及在氰基硼氢化钠存在下对d-阿拉伯糖-己基-2-己糖的还原胺化。产量受到难以去除的大量N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸形成的限制。在第二种方法中克服了这一缺点，该方法涉及2，3：4，5-二-O-异亚丙基-醛-β-d-阿拉伯糖-己二-2-ulo-2，6-吡喃糖的还原胺化。在去封闭步骤之后，获得上述氨基酸的N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）衍生物，其收率至少是目前涉及氨基酸与d的反应的报道方法的两倍。 -葡萄糖，