6,6'''-dimethyl-2,2':6',2":6",2'''-quaterpyridine | 1170693-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'''-dimethyl-2,2':6',2":6",2'''-quaterpyridine
• 英文别名: 6,6'''-dimethyl-2,2';6',2";6",2"'-quaterpyridine；6,6′′′-dimethyl-2,2′:6′,2′′:6′′,2′′'-quaterpyridine；6,6'''-dimethyl-2,2':6,2'':6'',2'''-quaterpyridine；2-Methyl-6-[6-[6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridine
• CAS: 1170693-78-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄
• 分子量: 338.412
• InChiKey: XCIDYFDNJPLMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'''-dimethyl-2,2':6',2":6",2'''-quaterpyridine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以26%的产率得到[2,2':6',2'':6'',2'''-quaterpyridine]-6,6'''-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  形成单核和双核（螺旋）形式的螺旋复合物的季吡啶配体

  摘要：

  二甲基季吡啶配体 L1 与 CuI 和 AgI 反应生成“螺旋”形式的双核配合物，其中金属呈近似四面体配位，而与 CoII 和 ZnII 的反应提供单核配合物，其中金属显然与八面体配位明显扭曲，配体保持螺旋构象。L1 的甲基取代基氧化成羧酸基团，然后酯化，得到配体 L2，它也形成双核 CuI 螺旋和单核 CoII 复合物；其中一个酯基似乎与后者的络合有关。所有配合物均通过单晶 X 射线结构测定进行表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800172
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-2-yl)-6-(trimethylstannyl)pyridine 、 4,6-二氯嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到6,6'''-dimethyl-2,2':6',2":6",2'''-quaterpyridine
  参考文献：
  名称：

  形成单核和双核（螺旋）形式的螺旋复合物的季吡啶配体

  摘要：

  二甲基季吡啶配体 L1 与 CuI 和 AgI 反应生成“螺旋”形式的双核配合物，其中金属呈近似四面体配位，而与 CoII 和 ZnII 的反应提供单核配合物，其中金属显然与八面体配位明显扭曲，配体保持螺旋构象。L1 的甲基取代基氧化成羧酸基团，然后酯化，得到配体 L2，它也形成双核 CuI 螺旋和单核 CoII 复合物；其中一个酯基似乎与后者的络合有关。所有配合物均通过单晶 X 射线结构测定进行表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejic.200800172

文献信息

• Absorption spectra, luminescence properties and electrochemical behavior of Mn(II), Fe(III) and Pt(II) complexes with quaterpyridine ligand
  作者：Ariel Adamski、Monika Wałęsa-Chorab、Maciej Kubicki、Zbigniew Hnatejko、Violetta Patroniak

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.081

  日期：2014.10

  Abstract 6,6‴-Dimethyl-2,2′;6′,2″;6″,2‴-quaterpyridine ligand L reacts with Mn(II) 1, Fe(III) 2 and Pt(II) 3, 4 ions what results in formation of mononuclear complexes. The reactions were carried out under different conditions (various solvent, temperature, counterion), leading to new complexes [MnL(H2O)Cl][ClO4], [FeLCl2][FeCl4], [PtL][Pt(CH3CN)Cl3]2 in which dimethylquaterpyridine acts as tetradentate

  摘要6,6‴-二甲基-2,2'; 6'，2″; 6″，2‴-四吡啶配体L与Mn（II）1，Fe（III）2和Pt（II）3，4离子反应什么导致单核复合物的形成。反应在不同条件下（各种溶剂，温度，抗衡离子）进行，生成了新的络合物[MnL（H2O）Cl] [ClO4]，[FeLCl2] [FeCl4]，[PtL] [Pt（CH3CN）Cl3] 2其中二甲基四吡啶作为四齿配体。使用更剧烈的反应条件导致获得了新颖的有机铂（II）配合物[Pt（LH）Cl]，其揭示了独特的三齿配位模式C，N，N'。根据结构研究对获得的化合物进行了彻底的研究。我们还研究了这些配合物的物理化学和电化学性质。
• Full characterization and cytotoxic activity of new silver(<scp>i</scp>) and copper(<scp>i</scp>) helicates with quaterpyridine
  作者：Ariel Adamski、Marta A. Fik、Maciej Kubicki、Zbigniew Hnatejko、Dorota Gurda、Agnieszka Fedoruk-Wyszomirska、Eliza Wyszko、Dariusz Kruszka、Zbigniew Dutkiewicz、Violetta Patroniak

  DOI：10.1039/c5nj03601a

  日期：——

  2′′′-quaterpyridine L with tetrahedral ions of silver(I) and copper(I) leads to the formation of dinuclear double stranded helicates 1–4. 1H NMR studies confirm the stability of each helicate both in 2% aqueous DMSO solution, which plays the role of a medium in biological studies, and in the cell extract solution. The cytotoxic properties of complexes were examined on two cancerous cell lines: HeLa and T-47D as well

  6,6'''-二甲基-2,2'; 6'，2''; 6''，2''-四吡啶L与银（I）和铜（I的四面体离子）的自组装）导致双核双链螺旋1–4的形成。1 H NMR研究证实了每种螺旋产物在2％DMS​​O水溶液（在生物学研究中起介质作用）和细胞提取液中的稳定性。通过使用MTT分析方法，在两种癌细胞系：HeLa和T-47D以及非肿瘤成纤维细胞HaCaT上检查了复合物的细胞毒性。顺铂的IC 50值对癌细胞系的可比性相当。但是，不能维持癌/健康细胞选择性的趋势。人们可能会采取一种不同的作用机制。此外，有可能区分本研究中提出的Ag（I）和Cu（I）螺旋触发的细胞死亡途径。流式细胞仪，EtBr位移滴定法，CD滴定法，DNA熔解实验和DFT计算被用来表征相互作用的类型和细胞毒性作用的机制。
• Molecular Switching of Copper Complexes with Quaterpyridine
  作者：Ariel Adamski、Małgorzata Osińska、Maciej Kubicki、Zbigniew Hnatejko、Giuseppe Consiglio、Violetta Patroniak

  DOI：10.1002/ejic.201601148

  日期：2017.2.3

  Chemically and electrochemically induced interconversion between five one‐stranded complexes of copper(II) and the respective double‐stranded helicates of copper(I) bearing the ligand 6,6′′′‐dimethyl‐2,2′:6′,2′′:6′′,2′′′‐quaterpyridine (L) culminated in different luminescence properties. Five new mononuclear complexes of copper(II) bearing the ligand L [CuIILCl2] (1), [CuIIL(ClO4)2] (2), [CuIIL(NO3)2] (3)

  化学和电化学诱导的铜（II）的五个单链络合物与带有配体6,6''-二甲基-2,2'：6'，2'的相应的铜（I）双链螺旋之间的相互转化′：6′′，2′′′-四吡啶（L）最终具有不同的发光特性。五个带有配体L [Cu II L Cl 2 ]（1），[Cu II L（ClO 4）2 ]（2），[Cu II L（NO 3）2 ]（3），[Cu II L（CF3 SO 3）2 ]（4）和[Cu II L（BF 4）2 ]（5）}的还原有两种不同的方法：第一种方法是使用金属铜生成[Cu I 2 L 2 ] [ Cu II Cl 4 ]（1a），[Cu I 2 L 2 ] [Cu II（ClO 4）4 ]（2a）和[Cu I 2 L 2 ] [Cu II（NO 3）4]（3a），第二次通过使用抗坏血酸生成[Cu I 2 L 2（CF 3 SO 3）2 ]（4a）和[Cu I 2 L 2（BF 4）2
• Organic electroluminescence device
  申请人：UDC Ireland

  公开号：US10454042B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device having excellent light emission efficiency and durability, in particular, durability when driving at a high temperature. Provided is an organic electroluminescence device including on a substrate a pair of electrodes, and at least one layer of an organic layer including a light emitting layer containing a light emitting material disposed between the electrodes, wherein the light emitting layer includes at least each one of specific indolocarbazole derivatives and specific condensed ring metal complexes.

  本发明的目的是提供一种有机电致发光器件，该器件具有优异的发光效率和耐用性，特别是在高温驱动时的耐用性。本发明提供了一种有机电致发光器件，包括在基底上的一对电极，以及至少一层有机层，该有机层包括设置在电极之间的包含发光材料的发光层，其中发光层包括特定吲哚咔唑衍生物和特定缩合环金属配合物中的至少一种。
• Electrochemical coupling of mono and dihalopyridines catalyzed by nickel complex in undivided cell
  作者：Jadson L. Oliveira、Maria J. Silva、Tupolevck Florêncio、Karène Urgin、Stéphane Sengmany、Eric Léonel、Jean-Yves Nédélec、Marcelo Navarro

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.017

  日期：2012.3

  One step nickel-catalyzed electroreductive homocoupling among 2-bromopicolines and 2-bromopyridine has been investigated by our group in an undivided cell and using zinc or iron as sacrificial anode. In this work, it was developed mono and dihalopyridines coupling to obtain possible products from heterocoupling. A series of reactions were carried out in order to develop a synthetic method for the preparation of unsymmetrical 2,2'-bipyridines and 2,2':6',2 ''-terpyridines. Statistical yields (50%) were observed for 2-bromopyridines/2-bromo-6-methylpyridine heterocoupling. In a preliminary study devoted to terpyridines preparation, good results were obtained for 2,6-dihalopyridines homocoupling, affording 2,6-dichloro-2,2'-bipyridine (46%) and 2,6-dibromo-2,2'-bipyridine (56%), at controlled reaction time. At major reaction time, it was observed that the direct electroreduction of the 2,6'-dihalo-2,2'-bipyridines intermediates and 2,6 ''-dihalo-2,2':6',2 ''-terpyridines products on the cathode surface. A reasonable isolated product yield of 6,6 ''-dimethy1-2,2':6',2 ''-terpyridine (10%) was only observed in the reaction between 2,6-dichloropyridine and 2-bromo-6-methylpyridine (1:2). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.