(4R,6R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxane | 142235-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxane
• CAS: 142235-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: GHJCCZXOLAYUHJ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 <4R-(4α,5α)>-4-<(phenylmethoxy)methyl>-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 、 (4R,6R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-1,3-diols

  摘要：

  Z-allylsilanes 1 are epoxidized by V5+/TBHP with high erythro-selectivity (up to 97:3) . HF- or TBAF-induced fragmentation leads to syn-1,3-diols 3. Compound 3f can be transformed within two steps into a key synthon for the lactone moiety of compactin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92213-5