N-Methyl-N-tosyl-(S)-phenylalanyl chloride | 1416475-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-tosyl-(S)-phenylalanyl chloride
• 英文别名: (2S)-2-[methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl chloride
• CAS: 1416475-17-6
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 351.854
• InChiKey: RKMPYTRFOWDWBT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-N-tosyl-(S)-phenylalanyl chloride 、 (S)-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-methyl-N-(N'-methyl-N'-tosyl-(S)-phenylalanyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的消旋杂环胺的非对映选择性酰化及其结构类似物

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1538-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,4-dimethylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Methyl-N-tosyl-(S)-phenylalanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的消旋杂环胺的非对映选择性酰化及其结构类似物

  摘要：

  通过N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯的非对映选择性酰化反应得到外消旋胺（2,3-二氢-4H-1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物）的动力学拆分的比较研究并进行了结构类似物。考察了拆分剂结构对杂环胺酰化立体选择性的影响。在用带有构象受限的吡咯烷环和在氮原子上的保护基团上的芳族取代基的酰氯酰化的情况下，可获得最高的立体选择性。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1538-8

文献信息

• Enantiomers of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine: preparative HPLC separation and acylative kinetic resolution of the racemate
  作者：Evgeny N. Chulakov、Dmitry A. Gruzdev、Galina L. Levit、Konstantin V. Kudryavtsev、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.020

  日期：2012.12

  The fundamental possibility of acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines was demonstrated by the example of all-cis-5-(4-bromophenyl)-4-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonylpyrrolidine. Individual enantiomers (ee >99%) were obtained in high yields via preparative chiral HPLC. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.