1-azido-2-(iodomethyl)benzene | 217975-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(iodomethyl)benzene
• 英文别名: 2-azidobenzyl iodide；1-Azido-2-(iodomethyl)benzene
• CAS: 217975-00-3
• 化学式: C₇H₆IN₃
• 分子量: 259.049
• InChiKey: PGIAFLOAGCVTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-(iodomethyl)benzene 在 silver(I) nitrite 、 2-甲基-2-硝基丙烷 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-硝基吲唑
  参考文献：
  名称：

  Access to 1H-indazoles, 1H-benzoindazoles and 1H-azaindazoles from (het)aryl azides: a one-pot Staudinger-aza-Wittig reaction leading to N–N bond formation?

  摘要：

  一锅法合成1H-吲唑衍生物，通过提出的Staudinger-aza-Wittig串联机制。

  DOI：

  10.1039/c8cc03612h
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(氯甲基)苯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-azido-2-(iodomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tripod-Tripod Coupling of Triazides with Triphosphanes. The Synthesis, Characterization, and Stability in Solution of New Cage Compounds: Chiral Macrobicyclic Triphosphazides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19981204)4:12<2558::aid-chem2558>3.0.co;2-3

文献信息

• New macrobicyclic triphosphazides and triphosphazenes formed by self-assembly of tripodal triazides with triphosphanes
  作者：Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、José Berná

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.056

  日期：2006.6

  The self-assembly of tris(3-azidobenzyl)amines with 1,1,1-tris[(diphenylphosphino)methyl]ethane via tripod–tripod coupling proceeds successfully to give chiral macrobicyclic triphosphazides. The heating of these macrobicyclic cages induces a remarkable stepwise triple extrusion of molecular nitrogen to afford tri-λ5-phosphazenes, which preserved the chiral, propeller-like topology of their precursors

  三（3-叠氮基苄基）胺与1,1,1-三[[（二苯基膦基）甲基]乙烷经三脚架-三脚架偶合的自组装成功进行，得到了手性大环双环三叠氮化物。这些macrobicyclic笼诱导的加热分子氮的一个显着的阶梯式三重挤压，得到三λ 5个-phosphazenes，它保留它们的前体的手性，螺旋桨状的拓扑结构。用邻苯乙基或亚丙基取代一个苄基臂仍使自组装成功。然而，以N-氧化物形式的三胺的枢转氮原子的季铵化阻止了其与三膦的偶联。
• 1,5-(H, RO, RS) shift/6π-electrocyclic ring closure tandem processes on N-[(α-heterosubstituted)-2-tolyl]ketenimines: a case study of relative migratory aptitudes and activating effects
  作者：Mateo Alajarín、Baltasar Bonillo、Raúl-Angel Orenes、María-Mar Ortín、Angel Vidal

  DOI：10.1039/c2ob27010b

  日期：——

  A number of N-aryl ketenimines, substituted at the ortho position either with different non-cyclic acetalic functions (acetals, monothioacetals, dithioacetals) or with only one alkoxymethyl or (alkylthio)methyl group, have been prepared and submitted to thermal treatment in toluene solution. Under smooth heating the ketenimines bearing non-cyclic acetals converted into 3,4-dihydroquinolines following

  已制备了许多在邻位被不同的非环状缩醛官能团（缩醛，单硫缩醛，二硫缩醛）或仅被一个烷氧基甲基或（烷硫基）甲基取代的N-芳基酮亚胺，并在甲苯中进行热处理解决方案。在平稳加热下，带有两个非连续缩合序列的酮亚胺的非环状缩醛转化为3,4-二氢喹啉，这是第一个机理步骤，涉及氢化物或烷氧基的1,5交替迁移，随后是随后的6π电环闭合。带有无环单硫缩醛和二硫缩醛功能的杂聚枯烯通过一个独特的连续过程，涉及硫烷酸酯基团的选择性迁移。仅带有一个醚或硫醚基团的酮戊二烯仅通过1,5氢化物移位引发的串联序列进行转化。所有这些转化作为最终反应产物提供了具有一系列取代模式的各种喹啉衍生物。从这些实验中，可以提取出迁移倾向的以下顺序：RS> RO>H。也可以估计以下相对激活活性的顺序：RO> RS>H。
• Activity-Based Approach for Selective Molecular CO₂ Sensing
  作者：Ori Green、Patrick Finkelstein、Miguel A. Rivero-Crespo、Marius D. R. Lutz、Michael K. Bogdos、Michael Burger、Jean-Christophe Leroux、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.2c02361

  日期：2022.5.18

  selective fluorescent carbon dioxide molecular sensors (CarboSen) that addresses these existing challenges through an activity-based approach. Besides the design, synthesis, and evaluation of these small molecules as CO2 sensors, we demonstrate their utility by tailoring their reactivity and optical properties, allowing their use in a broad spectrum of multidisciplinary applications, including atmospheric

  二氧化碳 (CO 2 ) 影响生活的方方面面，并且已经建立了许多传感技术来检测和监测这种无处不在的分子。然而，尽管这种方法在理解这种分子在复杂环境中的作用方面具有巨大潜力，但其在分子水平上的选择性传感仍然是一个尚未解决的挑战。在这项工作中，我们介绍了一类独特的选择性荧光二氧化碳分子传感器 (CarboSen)，它通过基于活动的方法解决了这些现有挑战。除了这些小分子作为 CO 2的设计、合成和评估传感器，我们通过调整它们的反应性和光学特性来展示它们的实用性，允许它们在广泛的多学科应用中使用，包括大气传感、化学反应监测、酶学和活细胞成像。总的来说，这些结果展示了 CarboSen 传感器作为广泛适用的工具来监测和可视化跨多个学科的二氧化碳的潜力。
• Acid-Promoted Cyclization of α-Azidobenzyl Ketones through C═N Bond Formation: Synthesis of 6-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Jing-Yun Zheng、Ying Luo、Ting-Ting Ou、Xin-Jie Zhang、Yong-Qiang Lao、Na Feng、Jin-Bao Peng、Xiang-Zhi Zhang、Xiaojun Yao、Ai-Jun Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03697

  日期：2024.1.26

  ketones has been developed for the synthesis of 6-substituted quinoline derivatives. A variety of synthetically useful 6-OTf or -OMs quinoline derivatives were obtained in moderate to good yields. The reaction proceeds via C═N bond formation without organophosphine, providing convenient access to structurally interesting and synthetically important 6-substituted quinoline derivatives in moderate to good

  已开发出酸促进的 α-叠氮基苯甲基酮环化用于合成 6-取代喹啉衍生物。以中等至良好的收率获得了多种合成有用的 6-OTf 或 -OMs 喹啉衍生物。该反应通过 C=N 键形成而无需有机膦，从而以中等至良好的产率方便地获得结构有趣且合成上重要的 6-取代喹啉衍生物。提出了一种不同于传统分子内施密特反应的机理观点。
• 一种喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116410136A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明公开了一种喹啉衍生物及其制备方法，属于有机合成技术领域；本发明提供的一种喹啉衍生物的制备方法为以式Ⅰ所示化合物为原料，在惰性气体及有机酸的作用下，于有机溶剂中发生脱氢关环反应，得式Ⅱ所示喹啉衍生物；本发明提供的制备方法中，无需原料的1,2位的碳碳双键，直接在本发明提供的有机酸作用下即可脱氢进而关环，从而适用的底物范围更广，实际利用价值更高。另外，本发明提供的制备方法操作简单、设备要求低、收率高，利于实际应用，具体的，得到的产品的收率可达90％；