3-azido-4,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glucal | 67113-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-azido-4,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glucal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-azido-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 67113-49-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: OLDMAJOSSQLBMX-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-4,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-glucal 在 三氟化硼乙醚 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azido-4,6-di-O-benzyl-3-deoxy-D-allal 、 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide 、 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  三邻苄基糖，4,6-邻苄基糖和相关化合物中的烯丙基取代

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-苄基-d-葡糖醛和4,6-二-O-苄基-2,3-二脱氧-己基-2-烯吡喃糖苷在三氟化硼催化下与叠氮化钠在乙腈中反应得到3-叠氮基-糖基和2，3-不饱和糖基叠氮化物的混合物。与4，6-O-亚苄基-d-alal和-glucal的衍生物以及与相关的2，3-不饱和类似物的类似反应仅产生叠氮基-糖基。对这些反应的机理进行了讨论，并将其与三-O-乙酰基缩醛和相关体系的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85699-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 叠氮基三甲基硅烷 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient Zn-catalyzed C-glycosylation: synthesis of C(2)–C(3) unsaturated C-linked glycopyranosides

  摘要：

  使用锌催化剂描述了一种从糖醛中进行C-糖基化的温和高效的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ra03328d

文献信息

• Ruthenium catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides from glycals
  作者：Batthula Srinivas、Thurpu Raghavender Reddy、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2015.01.009

  日期：2015.4

  for the synthesis of 2,3-unsaturated C-glycosides. Various nucleophiles such as allyl trimethylsilane, triethylsilane, trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide and heterocycles such as thiophene and furan reacted smoothly with glycals in the presence of catalytic amount of ruthenium trichloride under mild reaction conditions.

  使用氯化钌（III）开发了一种高效且便捷的C-糖基化方法，用于合成2,3-不饱和C-糖苷。在温和的反应条件下，在催化量的三氯化钌存在下，各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷，三乙基硅烷，三甲基甲硅烷基氰化物，三甲基甲硅烷基叠氮化物）和杂环（如噻吩和呋喃）与糖类平稳地反应。