3-((pyridin-2-ylmethylene)amino)benzonitrile | 400756-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((pyridin-2-ylmethylene)amino)benzonitrile
• CAS: 400756-02-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: HDWZWELPHUSLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((pyridin-2-ylmethylene)amino)benzonitrile 、 叔丁基硫醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  动态共价和系统化学的定量反应性量表

  摘要：

  动态共价化学 (DCC) 已成为在化学和材料科学中创建分子组装和复杂系统的有力工具。在此，我们首次开发了能够关联和预测动态共价反应 (DCR) 平衡的定量反应性量表。参考反应基于亚胺（DCC 中最常用的结构基序之一）和一系列 O-、N- 和 S- 单亲核试剂之间的通用 DCR。衍生自 pyridine-2-carboxyaldehyde 的芳香族亚胺表现出通过不同的取代基效应控制平衡的能力。供电子基团 (EDGs) 通过醌式共振稳定亚胺，而吸电子基团 (EWGs) 通过增强分子内氢键稳定加合物，导致哈米特分析中的曲率。值得注意的是，当使用环状仲胺时，由 EDG 和 EWG 引起的独特非线性出现在哈米特图中。据我们所知，这是第一次在热力学控制系统中观察到这种行为。为 DCC 提出了统一的定量反应性量表，并由相关日志 K = S(N) (R(N) + R(E)) 定义。然后根据发现的 DCR 开发出亲核性参数（R(N)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11361
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((pyridin-2-ylmethylene)amino)benzonitrile 、 3-巯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  动态共价和系统化学的定量反应性量表

  摘要：

  动态共价化学 (DCC) 已成为在化学和材料科学中创建分子组装和复杂系统的有力工具。在此，我们首次开发了能够关联和预测动态共价反应 (DCR) 平衡的定量反应性量表。参考反应基于亚胺（DCC 中最常用的结构基序之一）和一系列 O-、N- 和 S- 单亲核试剂之间的通用 DCR。衍生自 pyridine-2-carboxyaldehyde 的芳香族亚胺表现出通过不同的取代基效应控制平衡的能力。供电子基团 (EDGs) 通过醌式共振稳定亚胺，而吸电子基团 (EWGs) 通过增强分子内氢键稳定加合物，导致哈米特分析中的曲率。值得注意的是，当使用环状仲胺时，由 EDG 和 EWG 引起的独特非线性出现在哈米特图中。据我们所知，这是第一次在热力学控制系统中观察到这种行为。为 DCC 提出了统一的定量反应性量表，并由相关日志 K = S(N) (R(N) + R(E)) 定义。然后根据发现的 DCR 开发出亲核性参数（R(N)

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11361

文献信息

• T-type calcium channel blockers: spiro-piperidine azetidines and azetidinones—optimization, design and synthesis
  作者：Elizabeth M. Smith、Steve Sorota、Hyunjin M. Kim、Brian A. McKittrick、Terry L. Nechuta、Chad Bennett、Chad Knutson、Duane A. Burnett、Jane Kieselgof、Zheng Tan、Diane Rindgen、Terry Bridal、Xiaoping Zhou、Yu-Ping Jia、Zoe Dong、Debbie Mullins、Xiaoping Zhang、Tony Priestley、Craig C. Correll、Deen Tulshian、Michael Czarniecki、William J. Greenlee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.012

  日期：2010.8

  A series of spiro-azetidines and azetidinones has been evaluated as novel blockers of the T-type calcium channel (CaV3.2) which is a new therapeutic target for the potential treatment of both inflammatory and neuropathic pain. Confirmation and optimization of the potency, selectivity and DMPK properties of leads will be described.

  已经评估了一系列螺氮杂环丁烷和氮杂环丁酮作为T型钙通道（Ca V 3.2）的新型阻滞剂，它是潜在治疗炎性和神经性疼痛的新治疗靶标。将描述和验证潜在性，选择性和DMPK特性的优化。
• Dynamic Aminal-Based TPA Ligands
  作者：Yuntao Zhou、Yaofeng Yuan、Lei You、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1002/chem.201500105

  日期：2015.5.26

  for the construction of self‐assembling architectures. We have recently introduced DCRs that exchange alcohols and aldehydes to create hemiaminal ethers within tri(2‐picolyl)amine (TPA) ligands, all of which are templated by ZnII. To expand the scope of this assembly, aromatic imines derived from pyridine‐2‐carboxyaldehyde were explored as dynamic covalent receptors for di(2‐picolyl)amine in the presence

  动态共价反应（DCR）的使用在自组装体系结构的构建中越来越受欢迎。我们最近推出了可交换醇和醛的DCR，可在三（2-吡啶甲基）胺（TPA）配体中生成半胱氨酸醚，所有这些均以Zn II为模板。为了扩大该大会的范围，在存在锌II的情况下，研究了衍生自吡啶-2-羧醛的芳香亚胺作为二（2-吡啶甲基）胺的动态共价受体。产生包含氨基键的TPA配体。这代表了另一种以金属为模板的原位多部件装配。通过取代基效应成功调节了组装的稳定性，并且亚胺至氨基的平衡常数通过σ +的线性自由能关系（LFER）进行关联。价值观。动态组件交换被研究为定量探测系统中多个平衡的一种手段。此外，通过定性动力学研究分析了该机理。NMR谱图揭示了两种竞争性组装途径的不同程度，这取决于芳族胺在环上是否具有吸电子基团或供电子基团。最后，质谱证据支持了两种途径作为取代基的函数存在和不同程度的优势。