[(5S)-5-(fluoromethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate | 220140-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5S)-5-(fluoromethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
• CAS: 220140-14-7
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₄
• 分子量: 282.312
• InChiKey: DFRNTEOHUPTPHX-YSSOQSIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S)-5-(fluoromethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate 、 O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1-<5-O-benzyl-2,3-dideoxy-4-C-(fluoromethyl)-D-glyceropentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Mele, Andrea; Salani, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 295 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-4-C-(fluoromethyl)-D-glyceropentofuranose 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到[(5S)-5-(fluoromethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Mele, Andrea; Salani, Giuliana, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 7, p. 295 - 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental Evidence for Intramolecular Attractive Nonbonded C–F…H–C Interactions in 2′,3′-Dideoxy-4′-(fluoromethyl)nucleosides – Through-SpaceJCF andJHF NMR Coupling Constants, Correlation with Empirical Parameters of Solvent Polarity and Single-Crystal X-ray Structures
  作者：Andrea Mele、Barbara Vergani、Fiorenza Viani、Stefano Valdo Meille、Alessandra Farina、Pierfrancesco Bravo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<187::aid-ejoc187>3.0.co;2-r

  日期：1999.1

  whilst the corresponding 7JHF coupling constants were resolved only for the 5-substituted uracil derivatives. The absolute values of all the through-space couplings were found to decrease monotonically with increasing solvent polarity (CDCl3, MeOD, [D6]acetone, [D6]DMSO). This trend suggests that the through-space interaction is mediated by an intramolecular (sp3)C–F…H–C(sp2) hydrogen bond. The possibility

  携带嘌呤和嘧啶核碱基（尿嘧啶、5-Br-尿嘧啶、5-O2N-尿嘧啶、6-Cl-）的 5'-O-benzyl-2',3'-dideoxy-4'-（氟甲基）核苷的集合嘌呤和肌苷）以α和β两种形式合成。对于所检测化合物的所有 α 端基异构体，观察到 F 和 C-6（嘧啶碱）或 C-8（嘌呤碱）之间的空间透射 6JCF NMR 耦合常数，而相应的 7JHF 耦合常数仅解析为5-取代的尿嘧啶衍生物。发现所有空间耦合的绝对值随着溶剂极性（CDCl3、MeOD、[D6]丙酮、[D6]DMSO）的增加而单调降低。这种趋势表明，空间相互作用是由分子内 (sp3)C-F…H-C(sp2) 氢键介导的。异核稳态 1H19F}-NOE 实验排除了任何相关溶剂诱导的构象变化影响所研究分子中 F/碱相互空间关系的可能性。在 6JCF 和 7JHF 耦合常数与 Kamlet-Taft 的氢键碱度参数 β 之间观察到线性相关性。5-硝基尿嘧啶核苷的