2-bromo-5-methoxy-3-(phenylthio)-1H-indole | 1385029-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxy-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-5-methoxy-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1385029-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: DTCGWZIDUSBBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 二苯二硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-bromo-5-methoxy-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚的无金属亚磺酰基和溴亚磺酰基化：3-芳基硫代吲哚和2-溴-3-芳基硫代吲哚的可控制合成

  摘要：

  已经开发出吲哚与二硫化物的有效的无金属的亚磺酰基化，导致3-芳基硫代吲哚的产率中等至优异。此外，通过二硫键的一锅法构建，首次实现了吲哚的二硫代溴亚磺酰化，以高收率提供了新的2-溴-3-芳基硫代吲哚衍生物新家族。值得注意的是，该系统支持在RSSR中同时使用两个RS部分，并显示出广泛的功能基团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200227

文献信息

• Synergistic Dual Role of [hmim]Br-ArSO₂Cl in Cascade Sulfenylation–Halogenation of Indole: Mechanistic Insight into Regioselective C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) Bond Formation in One Pot
  作者：Danish Equbal、Richa Singh、Saima、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03097

  日期：2019.3.1

  indole at room temperature, while heating the reaction mixture at 50 °C provided an unexpected 2-halo-3-arylthio indole with construction of C–S and C–S/C–X (X = Cl and Br) bonds without addition of any external halogenating agent via cascade sulfenylation–halogenation reactions under metal-oxidant-base-free conditions. Further, insight into the reaction mechanism provides an unprecedented observation

  双功能吲哚是重要的一类具有生物活性的杂环化合物和潜在的候选药物。由于缺乏有效的合成方法，这些化合物的一锅级联合成是罕见的，并且仍然是一个挑战。为了扩展该领域，我们在此公开了一种经济且温度可调的分步策略，其中[hmim] Br-ArSO 2之间具有协同作用Cl在室温下仅通过吲哚的亚磺酰基化作用而导致生成3-芳硫基吲哚，而将反应混合物在50°C下加热可提供意想不到的2-卤-3-芳硫基吲哚，并具有C–S和C–S / C-X（X = Cl和Br）键在无金属氧化剂的条件下通过级联的磺化-卤化反应而无需添加任何外部卤化剂。此外，对反应机理的深入了解提供了前所未有的观察结果，其中[hmim] Br-ArSO 2 X在催化量的水存在下的协同相互作用会原位生成芳基磺酸酐（ArSO 2）2 ONMR，ESI-MS，DART-MS和HPLC研究表明，作为一种新的硫源，以及[hmim] PTS的形成。值得注意的是，双官能化的2-卤代（Br