N-phenyl-C-mesitylnitrone | 52512-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-C-mesitylnitrone
• 英文别名: N-(2,4,6-trimethyl-benzylidene)-aniline N-oxide；2,4,6-trimethyl-benzaldehyde-(N-phenyl oxime )；2,4,6-Trimethyl-benzaldehyd-(N-phenyl-oxim)；(2,4,6-Trimethyl-benzyliden)-anilin-N-oxid；N-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 52512-27-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: SONUYOMAVUECEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-C-mesitylnitrone 、 1-(1-己炔)-4-硝基苯 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的氧化还原中性C ？芳基硝酮和炔烃的H环化反应合成吲哚衍生物

  摘要：

  通过使用硝酮作为氧化导向基团，已开发出温和，实用和有效的铑（III）催化的CH官能团，用于合成吲哚衍生物。该反应消除了对外部氧化剂的需求，并显示出良好的官能团耐受性。在硝酮碳中心使用空间受阻的Mes基团对于高产率生产吲哚至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500580
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-phenyl-C-mesitylnitrone
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化乙烯基重氮酯与硝酮的非对映选择性和发散反应：高功能化重氮化合物的合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种温和的、不含过渡金属的、高度非对映选择性的路易斯酸催化方法，用于通过乙烯基重氮酯和硝酮之间的反应合成基于异恶唑烷的重氮化合物。有趣的是，异恶唑烷产物被认为具有与先前报道的金属催化反应相反的非对映选择性。此外，相同的催化剂可以与烯醇重氮酯一起使用，促进Mukaiyama-Mannich产物的形成。然后这些重氮产物可以进一步官能化以提供苯并[ b ]氮杂卓和吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04198

文献信息

• 1,2-Oxazolidines. Part V. Spiro and condensed biheterocyclic isomers from nitrones and 1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Maria C. Aversa、Giampietro Cum、Placido D. Giannetto、Giovanni Romeo、Nicola Uccella

  DOI：10.1039/p19740000209

  日期：——

  The cycloaddition reaction between nitrones and substituted 1,3-oxazolidin-2-ones yields condensation products and spiro-compounds, each type of product containing a 1,2-oxazolidine nucleus. Their stereochemistry was elucidated by lanthanide shift analysis. The main spectrometric characteristics and the chemical behaviour of these new systems are discussed. Evidence is reported that the formation of

  硝酮与取代的1，3-恶唑烷-2-酮之间的环加成反应产生缩合产物和螺环化合物，每种产物均含有1，2-恶唑烷核。通过镧系元素位移分析阐明了它们的立体化学。讨论了这些新系统的主要光谱特征和化学行为。据报道，两种类型的异构体加合物的形成受与环加成竞争的重排过程控制。
• Highly atom efficient synthesis of 2,2,4,5-tetrasubstituted 3(2<i>H</i>)-furanones having both hydroxyl and amino substituents
  作者：Jesna Antony、Sumi P. Musthafa、Rakesh Natarajan、Sindhu Mathai、Karakkattu S. Devaky、John P. Rappai

  DOI：10.1080/00397911.2022.2036347

  日期：2022.2.16

  Abstract We have developed a highly atom efficient synthesis of tetrasubstituted 3(2H)-furanones from easily accessible starting materials such as C,N-diarylaldonitrones and dibenzoylacetylene. Control experiments revealed that reaction of aldonitrones having electron-withdrawing groups on the C-aryl substituent in polar aprotic solvents exhibited high product selectivity while reaction temperature

  摘要 我们已经开发出一种高效的四取代 3(2 H )-呋喃酮合成方法，该合成方法由容易获得的起始材料（如C,N-二芳基醛固酮和二苯甲酰基乙炔）构成。对照实验表明，在C-芳基取代基上具有吸电子基团的醛固酮在极性非质子溶剂中的反应表现出高产物选择性，而反应温度对产物收率和选择性的影响可忽略不计。
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 965,966
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——