7-((3aS,4S,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2-thioxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one | 353748-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-((3aS,4S,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2-thioxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 7-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-2-sulfanylidene-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 353748-56-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 363.437
• InChiKey: UXFSPAYCVBIPDY-VQSQSKOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((3aS,4S,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2-thioxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one 在 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-((1R,4S)-4-Hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2'R,3'R,5'S)-[3-amino-4-(3'-tert-butoxymethyl-1',2'-isopropylidene-dioxycyclopentan-5'-yl)-1H-pyrrole]-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 7-((3aS,4S,6R,6aR)-6-tert-Butoxymethyl-2-thioxo-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-3,5-dihydro-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的碳环C-核苷和相关化合物的合成。

  摘要：

  通过1,4-γ-核糖内酯的关键中间体10和21，制备了对映体纯的化合物，以对映体纯的形式制备了碳环9-脱氮嘌呤核苷（1-4），螺环嘧啶酮碳环化合物（5）和不寻常的碳环异核苷（6）。通过用Bu3SnH进行立体选择性还原制备关键中间体10，然后将其转化为碳环C-核糖核苷1、3和4。2'，3'-Didehydro-2'，3'-二脱氧碳环9-脱氮芥子碱（2）的制备通过用Li 2 Te处理然后进行酸性脱保护而得到2′，3′-二甲磺酸酯17。通过使用CHI 3 -Ph 3 P-咪唑的分子内环化，由二醇20制备关键的双环中间体21，并通过杂环部分的构建随后脱保护，将其转化为螺环化合物5和烯烃核苷6。

  DOI：

  10.1021/jo010224f