6-[[(6-Carbamoylpyridin-2-yl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxamide | 1619914-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-[[(6-Carbamoylpyridin-2-yl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 6-[[(6-carbamoylpyridin-2-yl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1619914-73-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 376.418
• InChiKey: KQEHNUZCJFRCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到6-[[(6-Carbamoylpyridin-2-yl)methyl-(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亚铁中心的立体拥堵及其附近位置导致水合α-腈取代物的水合，形成配位的羧酰胺

  摘要：

  本文讨论了在温和且生态相容的条件下，在铁的存在下，通过水的作用，腈基转化为酰胺（腈水合）的问题。我们回到唯一已知的例子，即在特别温和的条件下非常有效地将亚铁[Fe（II）]中心将腈官能团水合成羧酰胺，并非常有效地证明了这些异常情况是由反应位点处的空间应力引起的并形成更稳定的最终产品。已经制备了两个双（氰基取代的）（三2-吡啶基甲胺）配体，并且相应的FeCl 2的结构报道了固态和溶液中的配合物。相对于吡啶氮，这两个配体仅在三脚架上的腈基的位置分别在α和β位置上不同。无论如何，分子内配位是不可能的。在水作用下，腈基水合，但是仅在它们位于α位置时才被水合。β-取代的β-（NC）2 TPAFeCl 2络合物对水不敏感的事实表明该反应以分子内方式在金属中心附近进行。在双α-取代的α-（NC）2中TPAFeCl 2配合物，两种功能均以非常干净的方式转化，并指出该配合物表现出配体柔韧性，并且在第一次水合

  DOI：

  10.1021/ic500096h

文献信息

• Steric Congestion at, and Proximity to, a Ferrous Center Leads to Hydration of α-Nitrile Substituents Forming Coordinated Carboxamides
  作者：Nasser K. Thallaj、Pierre-Yves Orain、Aurore Thibon、Martina Sandroni、Richard Welter、Dominique Mandon

  DOI：10.1021/ic500096h

  日期：2014.8.4

  occurrence of steric stress at the reaction site and formation of a more stable end product. Two bis(cyano-substituted) (tris 2-pyridyl methyl amine) ligands have been prepared, and the structures of the corresponding FeCl2 complexes are reported, both in the solid state and in solution. These two ligands only differ by the position of the nitrile group on the tripod in the α and β position, respectively, with

  本文讨论了在温和且生态相容的条件下，在铁的存在下，通过水的作用，腈基转化为酰胺（腈水合）的问题。我们回到唯一已知的例子，即在特别温和的条件下非常有效地将亚铁[Fe（II）]中心将腈官能团水合成羧酰胺，并非常有效地证明了这些异常情况是由反应位点处的空间应力引起的并形成更稳定的最终产品。已经制备了两个双（氰基取代的）（三2-吡啶基甲胺）配体，并且相应的FeCl 2的结构报道了固态和溶液中的配合物。相对于吡啶氮，这两个配体仅在三脚架上的腈基的位置分别在α和β位置上不同。无论如何，分子内配位是不可能的。在水作用下，腈基水合，但是仅在它们位于α位置时才被水合。β-取代的β-（NC）2 TPAFeCl 2络合物对水不敏感的事实表明该反应以分子内方式在金属中心附近进行。在双α-取代的α-（NC）2中TPAFeCl 2配合物，两种功能均以非常干净的方式转化，并指出该配合物表现出配体柔韧性，并且在第一次水合