4,5-bis(m-trifluoromethylphenyl)phthalonitrile | 676449-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(m-trifluoromethylphenyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 676449-36-8
• 化学式: C₂₂H₁₀F₆N₂
• 分子量: 416.325
• InChiKey: GEOZHALBPRKTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(m-trifluoromethylphenyl)phthalonitrile 在 magnesium 作用下， 以 辛醇 、 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到octakis[m-(trifluoromethyl)phenyl]phthalocyaninatomagnesium
  参考文献：
  名称：

  芳基和芳氧基取代的酞菁及其金属配合物的合成和一些性质：与四氮杂卟啉和萘酞菁类似物的比较

  摘要：

  描述了新的八[间-（三氟甲基）苯基]-和八[间-（三氟甲基）苯氧基]酞菁（6a和6b）及其与镁（5a，5b）和铟（7a，7b）的配合物的制备。它们的光谱性质和溶解度与不含金属和金属化的八[间-（三氟甲基）苯基]四氮杂卟啉，以及金属间-（三氟甲基）苯基和间-（三氟甲基）苯氧基取代的光谱特性和溶解度有关。 2,3-萘酞菁。将它们与间-CF3-苯基取代的四氮杂卟啉进行比较，观察到不含金属的酞菁在 CH2Cl2 中的溶解度急剧下降。然而，它们在 THF 中的溶解度足以记录 NMR 谱。将（氯）铟插入这些酞菁的空腔中显着增强了大环化合物的溶解，包括在 CH2Cl2 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300507
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis[m-(trifluoromethyl)phenyl]phthalic acid 在 氨 、 formamide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,5-bis(m-trifluoromethylphenyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基和芳氧基取代的酞菁及其金属配合物的合成和一些性质：与四氮杂卟啉和萘酞菁类似物的比较

  摘要：

  描述了新的八[间-（三氟甲基）苯基]-和八[间-（三氟甲基）苯氧基]酞菁（6a和6b）及其与镁（5a，5b）和铟（7a，7b）的配合物的制备。它们的光谱性质和溶解度与不含金属和金属化的八[间-（三氟甲基）苯基]四氮杂卟啉，以及金属间-（三氟甲基）苯基和间-（三氟甲基）苯氧基取代的光谱特性和溶解度有关。 2,3-萘酞菁。将它们与间-CF3-苯基取代的四氮杂卟啉进行比较，观察到不含金属的酞菁在 CH2Cl2 中的溶解度急剧下降。然而，它们在 THF 中的溶解度足以记录 NMR 谱。将（氯）铟插入这些酞菁的空腔中显着增强了大环化合物的溶解，包括在 CH2Cl2 中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300507

文献信息

• Nonlinear optical effects related to saturable and reverse saturable absorption by subphthalocyanines at 532 nm
  作者：Danilo Dini、Sergej Vagin、Michael Hanack、Vincenzo Amendola、Moreno Meneghetti

  DOI：10.1039/b502359a

  日期：——

  It is found that both effects of saturable absorption and reverse saturable absorption are obtained with a solution of subphthalocyanine 2 at 532 nm depending on the intensity of 9 ns laser pulses; saturable absorption occurs at lower intensity levels whereas the reverse effect prevails at higher levels; contrary to expectations, subphthalocyanines can behave as reverse saturable absorbers at 532 nm, despite the high linear absorption at this wavelength; data have been fitted with a five-level model which considers three consecutive electronic transitions with absorption cross-section values of 1.4 × 10−16, 1.0 × 10−16 and 40 × 10−16 cm2, respectively.

  研究发现，亚酞菁 2 的溶液在 532 nm 波长处具有可饱和吸收和反向可饱和吸收两种效应，这取决于 9 ns 激光脉冲的强度；可饱和吸收发生在较低的强度水平，而反向效应则在较高的强度水平上占主导地位；与预期相反，亚酞菁在 532 nm 波长处可以表现为反向可饱和吸收，尽管在该波长处具有较高的线性吸收；数据采用五级模型进行拟合，该模型考虑了三个连续的电子跃迁，其吸收截面值分别为 1.4 × 10-16、1.0 × 10-16 和 40 × 10-16 平方厘米。