11-methylene-9-nonadecyne | 73317-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 11-methylene-9-nonadecyne
• 英文别名: 2-octyl-dodec-1-en-3-yne；1,3-Di-n-octyl-butenin；11-Methylidenenonadec-9-yne
• CAS: 73317-94-9
• 化学式: C₂₀H₃₆
• 分子量: 276.506
• InChiKey: YDPDFHXNPULKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 镍 diisobutylzinc 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 11-methylene-9-nonadecyne
  参考文献：
  名称：

  Metal catalysis in organic reactions. X. Nickel-catalyzed dimerization of 1-alkynes to 1,3-dialkylbutenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95366-3

文献信息

• Short synthesis of methylenecyclopentenones by intermolecular Pauson–Khand reaction of allyl thiourea
  作者：Željko Petrovski、Bruno M.R. Martins、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.025

  日期：2010.6

  N,N,N′-Trimethylallylthiourea promotes the intermolecular Pauson–Khand reaction with alkynes in the presence of Co2(CO)8 and moderate pressure of CO followed by thiourea elimination allowing the formation of methylenecyclopentenone derivatives.

  N，N，N'-三甲基烯丙基硫脲在存在Co 2（CO）8和中等压力的CO的情况下促进与炔烃的分子间Pauson-Khand反应，然后通过硫脲消除而形成亚甲基环戊烯酮衍生物。
• Regio- and Stereoselective Dimerization of Terminal Alkynes to Enynes in InCl₃-NaBH₄-MeCN System
  作者：De-Yu Yang、Chun-Yan Wang、Hua Su

  DOI：10.1055/s-2004-815428

  日期：——

  A novel method to prepare (E)-enynes is described in this paper. The InCl3-NaBH4-MeCN system showed high regio- and stereoselectivity for the dimerization of terminal alkynes to enynes.

  本文介绍了一种制备 (E)- 烯炔的新方法。InCl3-NaBH4-MeCN 体系在末端炔烃二聚成烯炔烃的过程中表现出很高的区域和立体选择性。
• Regio- and Stereoselective Dimerization of Terminal Alkynes to Enynes Catalyzed by a Palladium/Imidazolium System
  作者：Chuluo Yang、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo010837s

  日期：2002.1.1

  A Palladium/imidazolium chloride system has been used to mediate the dimerization of terminal alkynes to enynes. The combination of 1 mol % Pd(OAc)(2) and 2 mol % IMes.HCl in the presence Of CS2CO3 as base shows high activity and high regio- and steroselectivity for the dimerization of aryl and aliphatic terminal alkynes to enynes.