[2‑¹³C,5‑¹⁵N]‑6‑amino‑5‑nitroso‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one | 1297245-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [2‑¹³C,5‑¹⁵N]‑6‑amino‑5‑nitroso‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one
• 英文别名: [2-(13)C, 5-(15)N]-6-amino-5-nitroso-2-thioxo-1,2-dihydro4(3H)-pyrimidinone；6-amino-5-(oxoamino)-2-sulfanylidene-(213C)1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1297245-44-3
• 化学式: C₄H₄N₄O₂S
• 分子量: 174.15
• InChiKey: UOWCFGBLAMCSFY-ARERNSRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2‑¹³C,5‑¹⁵N]‑6‑amino‑5‑nitroso‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one 在 sodium dithionite 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到[2‑¹³C,5‑¹⁵N]‑5,6‑diamino‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮嘌呤的生物合成：在toyocamycin生物合成的NMR研究龟裂链霉菌，使用2- 13 C-7- 15的N-腺嘌呤†

  摘要：

  尽管7-脱氮嘌呤是众所周知的，并且在超修饰RNA碱基中具有特征 奎宁，以及在一系列核苷抗生素（如丰卡霉素）中，对其生物合成的机理了解是一个长期存在的问题。特别地，N-7的氮原子的强制性损失是令人费解，并且为了解决这个难题机理的新的双标记的嘌呤，[2- 13 C，7- 15 N] -腺嘌呤，已经制备并用作一种生物合成的前霉素的链霉菌。NMR谱和质谱测定清楚地显示的掺入13 C，但损失15 N的产生的toyocamycin。

  DOI：

  10.1039/c0ob01054e
• 作为产物：
  描述：

  [2‑¹³C]‑6‑amino‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one 在 盐酸 、 亚硝酸钠-15N 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到[2‑¹³C,5‑¹⁵N]‑6‑amino‑5‑nitroso‑2‑thioxo‑2,3‑dihydropyrimidin‑4(3H)‑one
  参考文献：
  名称：

  7-脱氮嘌呤的生物合成：在toyocamycin生物合成的NMR研究龟裂链霉菌，使用2- 13 C-7- 15的N-腺嘌呤†

  摘要：

  尽管7-脱氮嘌呤是众所周知的，并且在超修饰RNA碱基中具有特征 奎宁，以及在一系列核苷抗生素（如丰卡霉素）中，对其生物合成的机理了解是一个长期存在的问题。特别地，N-7的氮原子的强制性损失是令人费解，并且为了解决这个难题机理的新的双标记的嘌呤，[2- 13 C，7- 15 N] -腺嘌呤，已经制备并用作一种生物合成的前霉素的链霉菌。NMR谱和质谱测定清楚地显示的掺入13 C，但损失15 N的产生的toyocamycin。

  DOI：

  10.1039/c0ob01054e

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of [2-13C, 7-15 N]-ATP for facile NMR analysis of RNA
  作者：Lukasz T. Olenginski、Theodore K. Dayie

  DOI：10.1007/s00706-020-02667-6

  日期：2020.9

  Abstract We report the efficient chemo-enzymatic synthesis of an [2-13C, 7-15N]-adenosine 5′-triphosphate building block for incorporation into RNA via T7 RNA polymerase-based in vitro transcription. Such atom-specific labeling alleviates spectral crowding and simplifies the analysis of large RNAs by solution NMR spectroscopy. Applications to probe adenosine C2 and N7 sites in a large 61 nucleotide

  摘要 我们报告的[2-的有效化学-酶促合成13 C，7- 15 N] -腺苷5'-三磷酸聚合酶为基础的体外转录通过T7 RNA构建掺入块成RNA。这种原子特有的标记减轻了光谱拥挤，并简化了通过溶液NMR光谱分析大RNA的分析。通过二维和三维NMR实验证明了在61个核苷酸长的病毒RNA中探测腺苷C2和N7位点的应用。 图形摘要