[(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid | 117380-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid
• CAS: 117380-96-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₅O₆P
• 分子量: 357.263
• InChiKey: PMXQCDKTAWJFKW-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-imidazol-1-ylphosphinic acid 、 L-alanine-3-phosphono acid hydrochloride 在 N-乙基吗啉 作用下， 反应 72.08h， 生成 2'-deoxycytidine-5'-(3-phosphono-L-alanine) phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  3-膦-1-丙氨酸作为焦磷酸盐模拟物，可使用HIV-1逆转录酶进行DNA合成†

  摘要：

  合成了一系列脱氧核苷酸的硫酸盐和磷酸盐氨基酸氨基磷酸酯类似物作为HIV-1逆转录酶的潜在底物。 牛磺酸， L-半胱氨酸， 3-膦基-L-丙氨酸，ø -sulfonato-大号-丝氨酸，和O-磷酸-L-丝氨酸作为酶催化的DNA合成方案中的离去基团进行了研究。在这些类似物中，膦酸酯同类物表现最好，3-膦基-L-丙氨酸 可以被认为是拟南芥的焦磷酸盐（PPi）部分的出色模仿 脱氧腺苷三磷酸用于核酸的酶促合成。在单核苷酸掺入测定过程中，使用3-膦酰基L -Ala-dAMP作为底物可在60分钟内以50μM的速率将P + 1链转化为95％（浓度比L -Asp-低10倍）dAMP），并改善了结合动力学，减少了停滞现象。对于所研究的序列，掺入的效率是碱基依赖性的，并且以递减的顺序排列（A≥T = G> C）。在所有情况下，合并均遵循Watson-Crick规则。

  DOI：

  10.1039/c0ob00554a