3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-4-chloro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 1178894-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-4-chloro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-4-chloro-1-phenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1178894-31-9
• 化学式: C₂₄H₁₅ClN₂O₄S
• 分子量: 462.913
• InChiKey: GFAZFQUPTGWPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氮杂吲哚 、 3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-4-chloro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以44.5%的产率得到3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-1-phenyl-4-(1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 4-azaindolyl-indolyl-maleimides as glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) inhibitors

  摘要：

  A series of novel 4-azaindolyl-indolyl-maleimides were synthesized and evaluated for their GSK-3 beta inhibitory activity. Most compounds exhibited high potency to GSK-3 beta. Among them, compound 7c was the most promising GSK-3 beta inhibitor. Preliminary structure-activity relationships were discussed based on the experimental data obtained and showed that different substituents on the indole ring and side chains at 1-position of indole had varying degrees of influence on the GSK-3 beta inhibitory potency. In a cell-based functional assay, compounds 7c and 15a significantly reduced A beta-induced Tau hyperphosphorylation by inhibiting GSK-3 beta. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.05.031
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以90.7%的产率得到3-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-4-chloro-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Chloro-4-(indol-3-yl)-2,5- pyrroledione Derivatives as Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列3-氯-4-(吲哚-3-基)-2,5-吡咯二酮衍生物，并评估其对五种人癌细胞系（K562、A549、ECA-109、KB和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。大多数化合物表现出强效的细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。结果表明，吡咯二酮环上3位的氯原子的存在对活性至关重要。化合物6a是最有效的（IC50：0.67∼3.93 μM），将成为进一步开发新型抗肿瘤药物的有前景的模板。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050003