2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-D-赤式戊糖酸乙酯 3-苯甲酸酯 | 143234-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-D-赤式戊糖酸乙酯 3-苯甲酸酯
• 中文别名: 2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-D-赤式戊糖酸乙酯3-苯甲酸酯
• 英文名称: Benzoic acid (R)-1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-ethoxycarbonyl-2,2-difluoro-ethyl ester
• 英文别名: 2-Deoxy-2,2-difluoro-4,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythropentonic acid ethyl ester 3-benzoate；[(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-ethoxy-2,2-difluoro-3-oxopropyl] benzoate
• CAS: 143234-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₀F₂O₆
• 分子量: 358.339
• InChiKey: OMWGKDXWCKGRHY-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-D-赤式戊糖酸乙酯 3-苯甲酸酯 在 水 、 甲苯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R)-4,4-difluoro-2-hydroxymethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy-2,2-difluororibonolactone and Its Use in the Preparation of 2′-Deoxy-2′,2′-difluoro-β-D-ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role of Selective Crystallization

  摘要：

  本文描述了潜在抗癌药物2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷（吉西他滨）的立体特异性合成。通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性：即关键中间体二氟乳糖内酯2a的结晶，以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16b。由于2a可以大量获得，因此合成了其他2′-脱氧-2′,2′-二氟嘧啶核苷，如2′-脱氧-2′,2′-二氟尿苷（19），用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26167
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (erytro) ethyl-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-difluoro-3-hydroxy propionate 在 4-二甲氨基吡啶 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-甲基亚乙基)-D-赤式戊糖酸乙酯 3-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of 2-Deoxy-2,2-difluororibonolactone and Its Use in the Preparation of 2′-Deoxy-2′,2′-difluoro-β-D-ribofuranosyl Pyrimidine Nucleosides: The Key Role of Selective Crystallization

  摘要：

  本文描述了潜在抗癌药物2′-脱氧-2′,2′-二氟胞苷（吉西他滨）的立体特异性合成。通过两次非对映选择性结晶实现了立体选择性：即关键中间体二氟乳糖内酯2a的结晶，以及从异头混合物中结晶出吉西他滨的盐酸盐16b。由于2a可以大量获得，因此合成了其他2′-脱氧-2′,2′-二氟嘧啶核苷，如2′-脱氧-2′,2′-二氟尿苷（19），用于结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26167