2-deutero-1,3,5-triisopropylbenzene | 1268816-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deutero-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-d-1,3,5-triisopropylbenzene
• CAS: 1268816-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 205.348
• InChiKey: VUMCUSHVMYIRMB-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三异丙苯 在 氘代苯 、 potassium hydride 作用下， 反应 21.0h， 以61%的产率得到2-deutero-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氢化钾在卤代芳烃还原中的双重作用：通过苯中形成的有机电子供体进行 CSNAr 和 SET 还原

  摘要：

  氢化钾对芳基卤化物的行为独特且不同于氢化钠。在 THF 和苯中研究了它与一系列卤代芳烃的反应，包括设计的 2,6-二烷基卤代芳烃。在 THF 中，证据支持协同亲核芳香取代 CSNAr 以及最初由 Pierre 等人提出的机制。现在通过 DFT 研究得到验证。在苯中，除此途径外，还报告了单电子转移化学的有力证据。实验观察和 DFT 研究使我们提出有机超级电子供体生成以启动 BHAS（碱促进均裂芳烃取代）循环。有机供体的形成源于苯的 KH 去质子化；生成的苯基钾对苯的攻击产生苯基环己二烯基钾，其可以进行 (i) 去质子化以形成有机超电子供体或 (ii) 氢化物损失以提供联苯。到目前为止，BHAS 反应是由碱 MO tBu (M = K, Na) 与许多不同类型的有机添加剂反应引发的，所有有机添加剂都含有杂原子（N 或 O 或 S），可增强其酸度并将它们置于MO tBu 的范围作为基础。该论文表明，使用更强的碱

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07632

文献信息

• Halogen–deuterium exchange reaction mediated by tributyltin hydride using THF-d8 as the deuterium source
  作者：Tomonobu Mutsumi、Hiroki Iwata、Kazuo Maruhashi、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.007

  日期：2011.2

  A regioselective deuteration method for a wide variety of aromatic compounds using the halogen–deuterium exchange reaction initiated by Bu3SnH using THF-d8 as the deuterium source was developed.

  开发了一种区域选择性氘化方法，该方法通过使用THF- d 8作为氘源，通过Bu 3 SnH引发的卤素-氘交换反应，对多种芳香族化合物进行区域选择性氘化。
• Two derivatives of phenylpyridyl-fused boroles with contrasting electronic properties: decreasing and enhancing the electron accepting ability
  作者：Jiang He、Florian Rauch、Ivo Krummenacher、Holger Braunschweig、Maik Finze、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/d0dt03619f

  日期：——

  Two derivatives of phenylpyridyl-fused boroles were prepared via functionalization of the pyridyl groups, namely to an electron-rich dihydropyridine moiety (compound 1) and an electron-deficient N-methylpyridinium cation (compound 2). Due to strong conjugation between the dihydropyridine moiety and the boron atom, the reduction potential of compound 1 shifts cathodically. In contrast, compound 2 exhibits

  通过吡啶基的官能化制备了苯基吡啶基稠合的硼酸酯的两种衍生物，即至富电子的二氢吡啶部分（化合物1）和缺电子的N-甲基吡啶鎓阳离子（化合物2）。由于二氢吡啶部分与硼原子之间的强共轭作用，化合物1的还原电势发生阴极移动。相反，化合物2表现出三个还原过程，与前体（TipPBB2）或非硼酸酯化的骨架1-甲基-2-苯基吡啶-1-三氟甲磺酸盐（3）。阳极极显着移动的还原电位表明化合物2的极端电子缺乏，这也导致THF的可逆配位。研究了两种化合物在不同溶剂中的光物理性质。理论研究进一步支持了化合物1基态的强共轭和化合物2的电子不足性质。
• Rapid, Homogenous, B-Alkyl Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Boronic Esters
  作者：Matthew J. Bock、Scott. E. Denmark

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00089

  日期：2024.11.15

  anhydrous Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkylboronic esters with aryl halides is described. Parallel experimentation revealed that the combination of AntPhos, an oxaphosphole ligand, neopentyldiol alkylboronic esters, and potassium trimethylsilanolate (TMSOK) enables successful cross-coupling. In general, reactions proceed in under 1 h with good yields and high linear/branched (l/b) selectivities. Crucially

  描述了烷基硼酯与芳基卤化物的快速、无水 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。平行实验表明，AntPhos（一种氧基磷孔配体）、新戊二醇烷基硼酯和三甲基硅烷酸钾 （TMSOK） 的组合可实现成功的交叉偶联。通常，反应在 1 小时内进行，产量高，线性/支链 （l/b） 选择性高。至关重要的是，以前需要 >20 小时才能完成的两个文献示例使用本文描述的方法在很短的时间内完成。机理研究表明，反应通过立体保留途径进行，并确定硼酸酯骨架是有害原卤素化的主要途径。
• Cobalt-catalyzed dehalogenative deuterations with D2O
  作者：Bing-Zhi Chen、Ding-Wei Ji、Bo-Chao Zhou、Xiao-Yu Wang、Heng Liu、Boshun Wan、Xiang-Ping Hu、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(23)64624-8

  日期：2024.4