Diethyl (3-(aminomethyl)benzyl)phosphonate | 689252-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl (3-(aminomethyl)benzyl)phosphonate
• 英文别名: [3-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 689252-30-0
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: BSMYNXXEXDYFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl (3-(aminomethyl)benzyl)phosphonate 、 (2E)-3-[5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl]acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 diethyl 3-[({(2E)-3-[5-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-enoyl}amino)methyl]benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AGENT FOR PREVENTING OR TREATING NEUROPATHY
  [FR] AGENT POUR LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DE NEUROPATHIE

  摘要：

  本发明提供了一种具有优越作用和低毒性的预防或治疗神经病的药剂。该药剂包括一个由以下式表示的化合物：其中环A是含有2个或更多氮原子的5元芳香杂环，可能进一步具有取代基；B是一个可选择取代的碳氢基团或可选择取代的杂环基团；X是二价的无环碳氢基团；Z是-O-，-S-，-NR2-，-CONR2-或-NR2CO-（R2是氢原子或可选择取代的烷基基团）；Y是键或二价的无环碳氢基团；R1是可选择取代的环基团，可选择取代的氨基团或可选择取代的酰基团，但当环A表示的5元芳香杂环是咪唑时，Z不应为-O-，或其盐。

  公开号：

  WO2004039365A1
• 作为产物：
  描述：

  间二氯苄 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Diethyl (3-(aminomethyl)benzyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基膦酸盐及其羰基金属配合物（Fe、Ru）的合成与生物学研究

  摘要：

  寻找生物相关靶点的新抑制剂被认为是引入新的候选药物治疗神经退行性疾病的重要策略。设计、合成了一系列（氨基甲基）苄基膦酸盐8a - c及其金属羰基铁9a - c和钌10a - c配合物，并通过 IC 50测定评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制潜力。一般来说，金属羰基衍生物对这些酶没有显着的抑制活性，最有效的抑制剂是（氨基甲基）苄基膦酸酯8a（针对 AChE 的 IC 50 = 1.215 µM）。与异构体8b和8c相比，AChE 和（氨基甲基）苄基膦酸酯8a – c的分子对接分析显示8a和 AChE的相互作用最强。还进行并讨论了合成化合物对 V79 细胞系的细胞毒性研究。

  DOI：

  10.3390/ijms23158091