1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-azido-4-phenylazetidin-2-one | 78688-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-azido-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-(1(S)-t-butoxycarbonylethyl)-3(S)-azido-4(R)-phenylazetidin-2-one；tert-butyl (2S)-2-[(3S,4R)-3-azido-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]propanoate
• CAS: 78688-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₃
• 分子量: 316.36
• InChiKey: RUMRPYXZBAYTAS-WCFLWFBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-azido-4-phenylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3R,4S)-3-(benzylideneamino)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基环丁二烯与带有手性β-内酰胺骨架的亚苄基胺的环加成反应，不对称合成双-β-内酰胺的有效方法

  摘要：

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000344
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-<(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>-(3S,4R)-3-azido-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基环丁二烯与带有手性β-内酰胺骨架的亚苄基胺的环加成反应，不对称合成双-β-内酰胺的有效方法

  摘要：

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000344

文献信息

• Process for the preparation of dipeptides
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0035743A1

  公开（公告）日：1981-09-16

  There is provided a novel process forthe preparation of a dipeptide represented by the formula: wherein Ar represents an aromatic group; R'represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group; R2 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aromatic group; Y represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, which comprises subjecting a β-lactam compound represented by the formula: wherein Ar, R1 and R2 have the same meanings as defined above, and X represents a hydroxy group, an amino group or an acylamino group, an azido group or a ben- zyloxygroup, to hydrogenolysis in the presence of a catalyst. The process can be practiced without any complicated procedure as seen in the conventional processes for the preparation of peptides.

  本发明提供了一种制备由式表示的二肽的新工艺： 其中 Ar 代表芳基；R'代表氢原子、烷基或芳基；R2 代表氢原子、烷基或芳基；Y 代表羟基、氨基或酰氨基、 其中 Ar、R1 和 R2 代表氢原子、烷基或芳基；Y 代表羟基、氨基或酰氨基： 其中 Ar、R1 和 R2 的含义与上述定义相同，X 代表羟基、氨基或酰氨基、叠氮基或苯甲酰基、 在催化剂存在下进行氢解。本发明的制备过程无需像传统的多肽制备过程那样复杂。
• US4352752A
  申请人：——

  公开号：US4352752A

  公开（公告）日：1982-10-05
• Remarkable effects of lone pair-lone pair interactions on the extremely stereoselective [2 + 2] cycloaddition of azidoketene to chiral 3-imino-.beta.-lactams
  作者：Iwao Ojima、Kazuaki Nakahashi、Stephan M. Brandstadter、Naoto Hatanaka

  DOI：10.1021/ja00240a033

  日期：1987.3
• Effective method for the asymmetric synthesis of bis-β-lactams by the cycloaddition of azidoketen to benzylideneamines bearing a chiral β-lactam backbone
  作者：Naoto Hatanaka、Iwao Ojima

  DOI：10.1039/c39810000344

  日期：——

  Extremely high stereoselectivity was observed in the asymmetric cycloaddition of azidoketen to 1-[(S)-1-t-butoxycarbonylethyl]-3-benzylideneamino-4-phenyl-azetidin-2-ones, which gave rise to the formation of optically pure bis-β-lactams.

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。