N-[4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide | 894787-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: 5-iodo-4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)pyrimidine；N-[4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 894787-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₇FIN₃O₂S
• 分子量: 449.288
• InChiKey: GFBJWTOVEAKLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropyl-2-(methylamino)pyrimidine 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到N-[4-(4-fluorophenyl)-5-iodo-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  瑞舒伐他汀全合成的新方法

  摘要：

  描述了一种新的降脂剂瑞舒伐他汀的多步合成，包括两个均相催化的反应步骤。关键结构单元 N-[4-(4-氟苯基)-5-formyl-6-isopropylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide (2) 是通过 Pd 催化的 CO/H2 甲酰化制备的 (1: 1, 50 bar，磷烷配体/底物比为 1:10)。还测试了制备 2 的几种替代途径，但发现效果较差。瑞舒伐他汀前体 1 是通过醛 2 和叶立德 (R)-3 的 Wittig 偶联组装的，源自 Ru 催化的不对称氢化。第二个立体中心最终通过用 Et2BOMe 和 NaBH4 立体选择性还原产生，得到罗苏伐他汀乙酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700813

文献信息

• Chemical Process
  申请人：Butters Michael

  公开号：US20080207903A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, (A chemical formula should be inserted here—please see paper copy enclosed herewith) I via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种通过Heck反应形成化合物式(I)或其药用可接受盐的方法被描述。还描述了在该过程中有用的中间体以及制备所述中间体的方法。
• PROCESS FOR PREPARING PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boerner Armin

  公开号：US20110295005A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to a process for preparing pyrimidine derivatives of the formula V, in particular as intermediates useful for preparing pyrimidine derivatives of a class that is effective at inhibiting the biosynthesis of cholesterol in humans, such as HMG-CoA reductase inhibitors, e.g. rosuvastatin.

  本发明涉及一种制备嘧啶衍生物的过程，特别是作为中间体用于制备一类有效抑制人体内胆固醇生物合成的嘧啶衍生物，例如HMG-CoA还原酶抑制剂，如罗伐司汀。
• Process for preparing rosuvastatin
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP2361906A1

  公开（公告）日：2011-08-31

  A process for formation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, via a Heck reaction is described. Intermediates useful in the process and processes for making said intermediates are also described.

  一种形成式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐的工艺、 描述了通过 Heck 反应形成式（I）化合物或其药物可接受盐的工艺。还描述了该工艺中有用的中间体以及制造上述中间体的工艺。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2009024323A3

  公开（公告）日：2009-08-06
• PROCESS FOR PREPARING ROSUVASTATIN
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1871747A2

  公开（公告）日：2008-01-02