2-(2-fluoroethylthio)-N-tert.-butylphenylsulfonamide | 136528-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoroethylthio)-N-tert.-butylphenylsulfonamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(2-fluoroethylsulfanyl)benzenesulfonamide
• CAS: 136528-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₈FNO₂S₂
• 分子量: 291.411
• InChiKey: OSONBWKMNOFJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoroethylthio)-N-tert.-butylphenylsulfonamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 Petroleum ether 为溶剂， 以60.5%的产率得到2-(2-fluoroethylthio)-phenylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  US5087749

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for the preparation of phenylsulfonamides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05087749A1

  公开（公告）日：1992-02-11

  2-(2-haloethylthio)-phenylsulfonamides of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl and Z is hydrogen, fluorine or chlorine, are prepared by converting a phenylsulfonamide of formula II ##STR2## wherein Y is a tertiary alkyl group or a silyl group in succession and without isolating intermediates, with a) a strong base MeA, wherein Me is sodium or potassium, A is hydrogen, OH, NH.sub.2 or OR.sub.5 and R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, into the compound of formula III ##STR3## converting that compound with b) one equivalent of n-butyllithium and c) sulfur into the compound of formula IV ##STR4## reacting that compound with d) a 2-halofluoroethane of the formula X--CH.sub.2 CHF--Z wherein X is chlorine or bromine, to form a phenylsulfonamide of formula VI ##STR5## and then removing the group Y.

  式I的2-(2-卤乙硫基)苯磺酰胺##STR1## 其中R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.5烷基或C.sub.2-C.sub.5烯基，Z为氢、氟或氯，通过将式II的苯磺酰胺##STR2## 其中Y为三级烷基或硅基，依次进行以下步骤而制备而成，不分离中间体，a)用强碱MeA（其中Me为钠或钾，A为氢、OH、NH.sub.2或OR.sub.5，R.sub.5为C.sub.1-C.sub.5烷基）转化为式III的化合物##STR3##b)用一当量的正丁基锂和c)硫转化该化合物为式IV的化合物##STR4##d)用式X-CH.sub.2 CHF-Z的2-卤代氟乙烷（其中X为氯或溴）与该化合物反应生成式VI的苯磺酰胺##STR5##然后去除基团Y。
• Verfahren zur Herstellung von Phenylsulfonamiden
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0437177A1

  公开（公告）日：1991-07-17

  2-(2-Halogenethylthio)-phenylsulfonamide der Formel I worin R1 Wasserstoff, C1-C5-Alkyl oder C2-C5-Alkenyl ; und Z Wasserstoff, Fluor oder Chlor bedeutet werden hergestellt, indem man A) ein Phenylsulfonamid der Formel II worin R1 die unter Formel I angegebene Bedeutung hat und Y für eine tertiäre Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Benzyl, Diphenylmethyl, Triphenylmethyl oder eine Silylgruppe der Formel VII worin R2, R3 und R4 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl oder Phenyl bedeuten, steht, nacheinander ohne Isolierung von Zwischenprodukten mit a) einer starken Base der Formel IX worin Me für Natrium oder Kalium, B für Wasserstoff, OH, NH2 oder OR5 und R5 für C1-C5-Alkyl steht, in die Verbindung der Formel III worin Me, R1 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, überführt, diese mit b) einem Äquivalent n-Butyllithium und c) Schwefel in die Verbindung der Formel IV worin Me, R1 und Y die oben angegebene Bedeutung haben, überführt, diese mit d) einem 2-Halocienfluorethan der Formel V worin X für Chlor oder Brom steht und Z die unter Formel I angegebene Bedeutung hat, zu einem Phenylsulfonamid der Formel VI worin Z und R1 die unter Formel I angegebene Bedeutung und Y die unter Formel II angegebene Bedeutung haben, umsetzt und B) anschliessend die Gruppe Y abspaltet.

  式 I 的 2-(2-卤代乙硫基)苯磺酰胺 其中 R1 是氢、C1-C5 烷基或 C2-C5 烯基；和 Z 为氢、氟或氯。 A) 式 II 的苯基磺酰胺 其中 R1 具有式 I 中给出的含义，且 Y 是具有 4 至 8 个碳原子的叔烷基、苄基、二苯甲基、三苯甲基或式 VII 的硅烷基 其中 R2、R3 和 R4 相互独立地为 C1-C6 烷基或苯基，在不分离中间体的情况下，依次与下列物质反应 a) 式 IX 的强碱 其中 Me 为钠或钾，B 为氢、OH、NH2 或 OR5，R5 为 C1-C5 烷基，将其转化为式 III 的化合物 将其中 Me、R1 和 Y 具有上述含义的式 III 化合物与下列物质反应 b) 1 个当量的正丁基锂和 c) 硫 反应生成式 IV 的化合物 其中 Me、R1 和 Y 具有上述含义，与下列物质反应生成式 IV 的化合物 d) 式 V 的 2-卤代二氟乙烷，其中 X 为氯或 b 为硫。 其中 X 为氯或溴，Z 具有式 I 的含义，与之反应得到式 VI 的苯磺酰胺 其中 Z 和 R1 具有式 I 所赋予的含义，Y 具有式 II 所赋予的含义，以及 B) 随后拆分基团 Y。
• US5087749A
  申请人：——

  公开号：US5087749A

  公开（公告）日：1992-02-11