methyl 4-(triethylsilyloxymethyl)benzoate | 1354637-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(triethylsilyloxymethyl)benzoate
• CAS: 1354637-00-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: MSOFGPUOUBHBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 C₄₈H₄₈N₂O₄Ru₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到methyl 4-(triethylsilyloxymethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效且化学选择性的钌催化的醛氢化硅烷化

  摘要：

  使用在室温或低于室温的家用荧光灯（30 W）活化的钌催化剂可实现醛类的高度化学选择性氢化硅烷化。氢化硅烷化几乎不局限于醛，而是酮和烯烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100426

文献信息

• Lewis Acidity of Bis(perfluorocatecholato)silane: Aldehyde Hydrosilylation Catalyzed by a Neutral Silicon Compound
  作者：Allegra L. Liberman-Martin、Robert G. Bergman、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jacs.5b02807

  日期：2015.4.29

  N'-diisopropylbenzamide. The potent Lewis acidity of Si(cat(F))2 was suggested from catalytic hydrosilylation and silylcyanation reactions with aldehydes. Mechanistic studies of hydrosilylation using an optically active silane substrate, R-(+)-methyl-(1-naphthyl)phenylsilane, proceeded with predominant stereochemical retention at silicon, consistent with a carbonyl activation pathway. The enantiospecificity

  制备了双（全氟儿茶酚）硅烷 Si(cat(F))2，并用氟化物、三乙基氧化膦和 N，N'-二异丙基苯甲酰胺证明了与路易斯碱的化学计量结合。Si(cat(F))2 的强路易斯酸性是从催化氢化硅烷化和与醛的甲硅烷基氰化反应中得出的。使用光学活性硅烷底物 R-(+)-甲基-(1-萘基)苯基硅烷进行氢化硅烷化的机理研究，在硅上具有主要的立体化学保留，与羰基活化途径一致。对映特异性取决于溶剂和盐的影响，增加溶剂极性或添加 NBu4BAr(F)4 导致对映体比率降低。介质效应与离子机制一致，其中氢化物转移发生在硅-氧键形成之前。