N-acetyl-3-methoxy-5',6'-dihydro-2H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]-estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate | 930110-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-methoxy-5',6'-dihydro-2H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]-estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2S,7R,10S,13S)-5-acetyl-17-methoxy-10-methyl-6-oxa-5-azapentacyclo[11.8.0.02,7.02,10.014,19]henicosa-3,8,14(19),15,17-pentaen-9-yl] acetate
• CAS: 930110-60-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: RATCLRXZFPFIHX-BYWXWQNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-methoxy-5',6'-dihydro-2H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]-estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到N-acetyl-3-methoxy-5',6'-dihydro-2H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl Acetate 和断裂介导的 14β,15β-FusedN-杂环和 14β-功能化烷基衍生物通路的合成

  摘要：

  3-甲氧基酯-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 (1) 与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应生成 3-甲氧基-16-硝基-14,17-乙烯酯-1 ,3,5(10)-trien-17β-yl 乙酸酯 (2)。Cyclloadduct 2 可以用 TiCl3 还原，通过 σ 重排得到恶嗪 3，而用路易斯酸（TiCl4、SnCl4）处理 2 则生成环状羟肟酸 10 的衍生物；后者被视为分子内重排的产物。Cyclloadduct 2 受到弱碱诱导的 C(16)–C(17) 键断裂，释放出氧化腈中间体，该中间体可以被偶极试剂捕获或被三苯基膦还原。因此，用炔丙醇捕集氧化腈以50%的产率得到异恶唑12，用三苯基膦还原氧化腈以94%的产率得到腈9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600629
• 作为产物：
  描述：

  17-acetyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),14,16-pentaene 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 N-acetyl-3-methoxy-5',6'-dihydro-2H-1',2'-oxazino[5',6':14β,15β]-estra-1,3,5(10),16-tetraen-17-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-Methoxy-16α-nitro-14,17-ethenoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl Acetate 和断裂介导的 14β,15β-FusedN-杂环和 14β-功能化烷基衍生物通路的合成

  摘要：

  3-甲氧基酯-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 (1) 与硝基乙烯的狄尔斯-阿尔德反应生成 3-甲氧基-16-硝基-14,17-乙烯酯-1 ,3,5(10)-trien-17β-yl 乙酸酯 (2)。Cyclloadduct 2 可以用 TiCl3 还原，通过 σ 重排得到恶嗪 3，而用路易斯酸（TiCl4、SnCl4）处理 2 则生成环状羟肟酸 10 的衍生物；后者被视为分子内重排的产物。Cyclloadduct 2 受到弱碱诱导的 C(16)–C(17) 键断裂，释放出氧化腈中间体，该中间体可以被偶极试剂捕获或被三苯基膦还原。因此，用炔丙醇捕集氧化腈以50%的产率得到异恶唑12，用三苯基膦还原氧化腈以94%的产率得到腈9。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600629