penta-1,3-dien-1-ylbenzene | 66597-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-1,3-dien-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-Phenyl-4-methylbuta-1,3-dien
• CAS: 66597-13-5
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: BCRJHHFLBOQAMG-YTYUJCGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 penta-1,3-dien-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯丙基 C-H 键活化-消除序列立体选择性制备二烯基二茂锆配合物

  摘要：

  从简单的非共轭不饱和烯醇醚与（1-丁烯）ZrCp2 配合物很容易制备出几种二烯基锆茂衍生物，作为独特的几何异构体。这种新方法基于串联的烯丙基 CH 键活化-消除序列，其机制已通过氘标记实验绘制出来。该过程的立体化学结果是通过添加几种亲电试剂来确定的。此外，当有机金属衍生物既是乙烯基又是烯丙基时，例如在 44-47Zr 中，在锆到铜的金属转移步骤中发现了意想不到的立体化学逆转。

  DOI：

  10.1021/ja036751t

文献信息

• Mild Isomerization of Conjugated Dienes Using Co-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Kyle R. Delgado、Dustin D. Youmans、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04594

  日期：2020.1.17

  A mild and high yielding rearrangement of 1,3-disubstituted-1,3-dienes to 1,1,4-trisubstituted-1,3-dienes using a cobaloxime catalyst and a silane cocatalyst is reported. Chiral centers near the conjugated diene were not racemized. Deuterium labeling studies are consistent with a hydrogen atom transfer mechanism, and radical intermediates were found to be accessible due to the observed ring opening

  据报道，使用钴肟肟催化剂和硅烷助催化剂将1,3-二取代-1,3-二烯温和高产重排为1,1,4-三取代-1,3-二烯。共轭二烯附近的手性中心未消旋。氘标记研究与氢原子转移机理一致，并且由于观察到环丙烷环的开环，发现自由基中间体是可及的。
• Cobalt-Catalyzed <i>Z</i> to <i>E</i> Geometrical Isomerization of 1,3-Dienes
  作者：Wei Wang、Shuying He、Yuqing Zhong、Jianhui Chen、Cheng Cai、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03164

  日期：2022.4.1

  isomerization of 1,3-dienes is described. In the combination of a CoCl2 precatalyst with an amido-diphosphine-oxazoline ligand, the geometrical isomerization of E/Z mixtures of 1,3-dienes proceed in a stereoconvergent manner, affording (E) isomers in high stereoselectivity. This facile transformation features a broad substrate scope with good functional group tolerance and could be scaled up to the

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。
• Influence of the gegenion in the transmetalation reaction of vinylic tellurides with higher order cyanocuprates
  作者：André Chieffi、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73112-1

  日期：1994.6

  Dilithium cyanocuprates R2LCu(CN)Li2 (L=2-Th, Me) react with vinylic tellurides of Z configuration, RCHCHTeR1 to give higher order vinylic cyanocuprates, [(RCHCH)LCu(CN)Li2]. By changing the gegenion from lithium to magnesium [R2LCu(CN)LiMgBr or R2LCu(CN)(MgBr)2] the reaction gives cross - coupling products of Z configuration, RCHCHR2 in good yields.

  二锂cyanocuprates - [R 2 LCU（CN）栗2（L = 2-Th时，Me）的具有乙烯型碲化物反应Ž配置，RCHCHTeR 1得到高阶乙烯基cyanocuprates，[（RCHCH）LCU（CN）栗2 ]。通过将锗酸根离子从锂变为镁[R 2 LCu（CN）LiMgBr或R 2 LCu（CN）（MgBr）2 ]，该反应以良好的收率得到了Z构型的交联产物RCH = CHR 2。