4,6-diphenylpyrimidine-2-carboxamide | 6483-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-diphenylpyrimidine-2-carboxamide
• 英文别名: 4,6-diphenyl-pyrimidine-2-carboxylic acid amide；4,6-Diphenyl-2-pyrimidinecarboxamide
• CAS: 6483-97-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O
• 分子量: 275.31
• InChiKey: GLIBJIFODBNRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-diphenylpyrimidine-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到4,6-diphenylpyrimidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,6-二苯基嘧啶-2-碳酰肼作为 utrophin 调节剂治疗杜氏肌营养不良症的发现和作用机制研究

  摘要：

  Duchenne 型肌营养不良症是一种无法治愈的致命疾病，由缺乏细胞骨架蛋白肌营养不良蛋白引起。utrophin 的上调，一种抗肌萎缩蛋白旁系物，提供了一种独立于突变类型的潜在疗法。一流的 utrophin 调节剂 ezutromid/SMT C1100 在 II 期临床试验中失败，需要开发具有更好功效、理化和 ADME 特性和/或补充机制的化合物。我们已经发现并使用改进的表型筛选对一类新型 utrophin 调节剂进行了初步优化，其中报告基因表达来自 utrophin 启动子的完整基因组背景。我们通过目标去卷积研究进一步证明，包括表达分析和化学蛋白质组学，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113431

文献信息

• [EN] PYRIMIDINES DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTORS LIGANDS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE PYRIMIDINES EN TANT QUE LIGANDS DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2005033085A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Use of a compound of formula (I) wherein R and R' are selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl; R'' and R''' are selected from hydrogen, acyl, thio-acyl, seleno-acyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof to interact with the adenosine receptors in the beneficial treatment or prevention of a (dis)order arising from the said receptors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound according to the present invention. The invention further relates to the use of said compositions to treat and/or prevent a variety of diseases.

  使用式(I)的化合物，其中R和R'选自氢、烷基、烯基、炔基或芳基；R''和R'''选自氢、酰基、硫酰基、硒酰基、烷基、烯基、炔基或芳基；或其药学上可接受的盐与腺苷受体相互作用，有益地治疗或预防由所述受体引起的（失）调节。该发明还提供了包含根据本发明的化合物的药物组合物。该发明还涉及使用该类组合物来治疗和/或预防各种疾病。
• Discovery and mechanism of action studies of 4,6-diphenylpyrimidine-2-carbohydrazides as utrophin modulators for the treatment of Duchenne muscular dystrophy
  作者：Aini Vuorinen、Isabel V.L. Wilkinson、Maria Chatzopoulou、Ben Edwards、Sarah E. Squire、Rebecca J. Fairclough、Noelia Araujo Bazan、Josh A. Milner、Daniel Conole、James R. Donald、Nandini Shah、Nicky J. Willis、R. Fernando Martínez、Francis X. Wilson、Graham M. Wynne、Stephen G. Davies、Kay E. Davies、Angela J. Russell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113431

  日期：2021.8

  a novel class of utrophin modulators using an improved phenotypic screen, where reporter expression is derived from the full genomic context of the utrophin promoter. We further demonstrate through target deconvolution studies, including expression analysis and chemical proteomics, that this compound series operates via a novel mechanism of action, distinct from that of ezutromid.

  Duchenne 型肌营养不良症是一种无法治愈的致命疾病，由缺乏细胞骨架蛋白肌营养不良蛋白引起。utrophin 的上调，一种抗肌萎缩蛋白旁系物，提供了一种独立于突变类型的潜在疗法。一流的 utrophin 调节剂 ezutromid/SMT C1100 在 II 期临床试验中失败，需要开发具有更好功效、理化和 ADME 特性和/或补充机制的化合物。我们已经发现并使用改进的表型筛选对一类新型 utrophin 调节剂进行了初步优化，其中报告基因表达来自 utrophin 启动子的完整基因组背景。我们通过目标去卷积研究进一步证明，包括表达分析和化学蛋白质组学，