6-O-{2,7-Dibromo-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-9-yl}-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-D-myo-inositol | 201860-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-O-{2,7-Dibromo-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-9-yl}-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-D-myo-inositol
• 英文别名: (1R,2S,3S,4R,5S,6R)-4-[2,7-dibromo-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-9-yl]oxy-6-(4-methoxyoxan-4-yl)oxycyclohexane-1,2,3,5-tetrol
• CAS: 201860-70-0
• 化学式: C₃₂H₃₁Br₂F₃O₉
• 分子量: 776.396
• InChiKey: KCRAZPXZOZVEGG-ULFZGVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯氧基乙酰氯 、 6-O-{2,7-Dibromo-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-9-yl}-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-D-myo-inositol 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 以40%的产率得到3,4,5-Tris-O-[(4-chlorophenoxy)acetyl]-6-O-{2,7-dibromo-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-9-yl}-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3r,4R,5S,6r)-6-((4-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)cyclohexane-1,2,3,4,5-pentayl pentakis(4-methoxybenzoate) 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium methylate 、 四乙基氟化铵水合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 6-O-{2,7-Dibromo-9-[3-(trifluoromethyl)phenyl]xanthen-9-yl}-2-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m

文献信息

• Synthesis of 3,4,5-trisphosphate and its stereoisomers
  作者：Piers R.J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10166-4

  日期：1997.12

  The chemical synthesis of PtdIns(3,4,5)P-3 2 and three of its stereoisomers is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.