1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyne | 80293-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyne
• 英文别名: 3-iodopropargyl alcohol 1-tetrahydropyranyl ether；3-iodo-1-(tetrahydropyranyloxy)prop-2-yne；2-<(3-iodoprop-2-ynyl)oxy>tetrahydropyran；2-(3-Iodo-prop-2-ynoxy)-tetrahydro-pyran；2-(3-iodoprop-2-ynoxy)oxane
• CAS: 80293-84-1
• 化学式: C₈H₁₁IO₂
• 分子量: 266.079
• InChiKey: NNSCNPNERQCNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyne 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E,Z)-3-methyl-6-<(tetrahydropyranyl)oxy>hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and intramolecular cycloaddition reactions of some 3-substituted-6-azidohexa-2,4-dienoate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00343a025
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 乙基溴化镁 、 碘 作用下， 生成 1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propyne
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的合成1-碘炔的方法

  摘要：

  摘要 末端炔烃与溴化乙基镁在 THF 中反应，然后在 THF 中加入碘，得到 1-碘代炔烃，产率极好 (90-96%)。

  DOI：

  10.1080/00397919508011785

文献信息

• Stephens-Castro-Coupling of Halogenated Vinylic and Allylic Silanes with (Homo-)Propargylic Compounds
  作者：Jazid Kabbara、Christoph Hoffmann、Dieter Schinzer

  DOI：10.1055/s-1995-3903

  日期：1995.3

  Vinyl halides containing vinylic and allylic silane terminators undergo a stereospecific palladium(0)-catalyzed cross-coupling with derivatives of terminal propargylic and homopropargylic alcohols to polyunsaturated silanes. Basic stable and unstable protecting groups were tolerated under slightly different reaction conditions.

  含有维烯和烯丙基硅烷终止剂的氯化乙烯在轻微不同的反应条件下，能够与末端丙炔醇和同丙炔醇的衍生物进行立体选择性的钯(0)催化交叉偶联，生成多不饱和硅烷。基本的稳定和不稳定保护基团在此反应中均可接受。
• Synthesis and investigations of enetetraynes
  作者：Daniel Elbaum、Toan B. Nguyen、William L. Jorgensen、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80631-1

  日期：1994.1

  Several enetetrayne containing compounds have been synthesized and their chemistry explored vis-a-vis the Bergman cycloaromatization. With one exception the compounds were unreactive along this pathway. AM1 calculations were performed in order to gain further insights into these reactions. The results indicate that the strain of constraining the resulting benzodiyne in a small ring raises the energy of the transition state of the initial Bergman reaction.
• Knight, David W.; Nott, Andrew P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 623 - 626
  作者：Knight, David W.、Nott, Andrew P.

  DOI：——

  日期：——
• SUNDBERG, R. J.;PEARCE, B. C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 4, 725-730
  作者：SUNDBERG, R. J.、PEARCE, B. C.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Iodpropargylether, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0199047B1

  公开（公告）日：1988-10-05