(R)-3-[N-methyl-N-(5-(prop-2-ynyloxy)hex-2-ynyl)amino]propionitrile | 927385-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-[N-methyl-N-(5-(prop-2-ynyloxy)hex-2-ynyl)amino]propionitrile
• CAS: 927385-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: CBCKMBOOUXEJJA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[N-methyl-N-(5-(prop-2-ynyloxy)hex-2-ynyl)amino]propionitrile 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(9R)-2,9-dimethyl-1,3,4,7,9,10-hexahydropyrano[3,4-c][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations

  摘要：

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0625280
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(5-hydroxyhex-2-ynyl)-N-methyl-p-toluenesulfonamide 在 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-[N-methyl-N-(5-(prop-2-ynyloxy)hex-2-ynyl)amino]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6-naphthyridines and Related Heterocycles by Cobalt-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cyclizations

  摘要：

  Microwave-promoted, cobalt-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] cyclizations of dialkynylnitriles successfully gave 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridines. The efficient synthesis of these relatively simple, yet rarely addressed heterocycles enabled the preparation of a collection of these compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0625280