ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 115152-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 115152-50-6
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₇S
• 分子量: 561.656
• InChiKey: ODLVLEPGQQERTQ-KHQAINAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的肽聚糖二糖重复单元合成方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的策略，用于使用TBDMS和PMB醚作为正交保护基团来合成肽聚糖的两个可能的糖重复单元，以及一种双向糖基化策略，用于有效组装含二糖的间隔基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01753-7
• 作为产物：
  描述：

  ETHYL4,6-O-BENZYLIDENE-2-DEOXY-2-PHTHALIMIDO-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE乙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于肿瘤相关糖脂的二聚体Lewis X六糖衍生物的合成

  摘要：

  二聚体Lewis X六糖对三氟乙酰氨基苯乙基O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃核糖基-（1 ---- 3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 3）-O-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1 ---- 4）-O- [α-L-呋喃葡糖基-（1 ---- 3）]-2-巯基酰胺-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（14）是与肿瘤相关的糖脂的衍生物，是由巯基糖苷中间体合成的。受保护的二糖用作合成适当保护的O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-O-β-D-GlcpN-（1-- --3）-O-β-D-Galp-（1 ---- 4）-β-D-GlcpN，在选择性解封后，经二-L-岩藻糖基化处理并脱保护，得到14。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80046-6

文献信息

• Synthesis of a Lewis b hexasaccharide thioglycoside donor and its use towards an extended mucin core Tn heptasaccharide structure and a photoreactive biotinylated serine linked hexasaccharide
  作者：Martin Hollinger、Filippo Bonaccorsi、Aisling Ní Cheallaigh、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/d2ob00477a

  日期：——

  Investigation into Heliobacter pylori binding to Lewis b (Leb) antigens through the blood group antigen binding adhesion protein (BabA) requires structurally well-defined tools. A Leb hexasaccharide thioglycoside donor was chemically prepared through a linear approach starting from D-lactose. This donor can be used to attach reducing end linkers providing a range of options for conjugation techniques

  研究幽门螺杆菌通过血型抗原结合粘附蛋白 (BabA)与 Lewis b (Le b ) 抗原结合需要结构明确的工具。Le b六糖硫糖苷供体通过从D-乳糖开始的线性方法化学制备。该供体可用于连接还原末端接头，为缀合技术提供一系列选择，或进一步扩展寡糖结构。为了评估其作为供体的效率，将其与 6-OH GalNAc 受体偶联，以 84% 的产率产生扩展的含有 Le b的 Tn 粘蛋白核心结构，并与L-丝氨酸，产率为 72%。后一种化合物随后用光不稳定的二氮丙啶接头和生物素进行功能化，形成了一种适用于凝集素标记相互作用研究的 Le b六糖结构-功能工具。该供体为 Le b结构的共轭开辟了广泛的可能性，以产生各种化学生物学工具来帮助研究这些相互作用。