7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride | 94710-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 7-Methoxy-2-[(piperidin-1-yl)methyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one--hydrogen chloride (1/1)；7-methoxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;hydrochloride
• CAS: 94710-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂*ClH
• 分子量: 309.836
• InChiKey: IBNISTSUCLUCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-甲氧基-1-萘满酮 、 哌啶盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮作为1型甲硫氨酸氨基肽酶选择性不可逆抑制剂的前药

  摘要：

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.047