7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride | 94710-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 7-Methoxy-2-[(piperidin-1-yl)methyl]-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one--hydrogen chloride (1/1)；7-methoxy-2-(piperidin-1-ylmethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one;hydrochloride
• CAS: 94710-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂*ClH
• 分子量: 309.836
• InChiKey: IBNISTSUCLUCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 30.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1-(7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  作为 P450 芳香族、P450 17 和 P450 TxA2 抑制剂的唑取代四氢萘的合成和评价

  摘要：

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290506
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-甲氧基-1-萘满酮 、 哌啶盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以28%的产率得到7-Methoxy-2-piperidin-1-ylmethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮作为1型甲硫氨酸氨基肽酶选择性不可逆抑制剂的前药

  摘要：

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.047

文献信息

• Beta-aminoketones as prodrugs for selective irreversible inhibitors of type-1 methionine aminopeptidases
  作者：Markus Altmeyer、Eberhard Amtmann、Carina Heyl、Aline Marschner、Axel J. Scheidig、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.047

  日期：2014.11

  irreversible MetAP inhibitors that are selective for the MetAP-1 subtype. β-Aminoketones with certain structural features form α,β-unsaturated ketones under physiological conditions, which bind covalently and selectively to cysteines in the S1 pocket of MetAP-1. The binding mode was confirmed by X-ray crystallography and assays with the MetAPs from Escherichia coli, Staphylococcus aureus and both human isoforms

  我们鉴定并表征了β-氨基酮作为不可逆MetAP抑制剂的前药，这些抑制剂对MetAP-1亚型具有选择性。具有某些结构特征的β-氨基酮在生理条件下会形成α，β-不饱和酮，这些酮共价且选择性地与MetAP-1 S1口袋中的半胱氨酸结合。通过X射线晶体学和用来自大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和两种人同工型的MetAP的测定证实了结合模式。最初鉴定的四氢萘酮衍生物对大肠杆菌MetAP相对于人MetAP-1和MetAP-2具有完全的选择性。茚满酮类似物的合理设计产生对人类1型与人类2 MetAP具有选择性的化合物。
• Synthesis and Evaluation of Azole-Substituted Tetrahydronaphthalenes as Inhibitors of P450 arom, P450 17, and P450 TxA2
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Frotscher、Dorothea Ledergerber、Gerald A. Wächter、Gertrud L. Grün、Tom F. Sergejew

  DOI：10.1002/ardp.19963290506

  日期：——

  The compounds were tested in vitro for inhibition of the three target enzymes P450 arom (human placental microsomes), P450 17 (rat testicular microsomes), and P450 TxA2 (citrated human whole blood). To examine selectivity, some compounds were further tested in vitro for inhibition of P450 18 (bovine adrenal mitochondria), P450 see (bovine adrenal mitochondria) and corticoid formation (aldosterone, corticosterone;

  寻找用于治疗雌激素和雄激素依赖性癌症以及预防转移的潜在药物、四氢萘酮、四氢萘和在苯核上带有 OCH3 取代基和咪唑 - 4 - 基、咪唑 - 1- 的二氢萘基或 1,2,4-三唑-1-基取代基在 2-位合成，在环之间有和没有 C1-间隔物（化合物 2-26）。在体外测试了这些化合物对三种靶酶 P450 arom（人胎盘微粒体）、P450 17（大鼠睾丸微粒体）和 P450 TxA2（柠檬酸化人全血）的抑制作用。为了检查选择性，在体外进一步测试了一些化合物对 P450 18（牛肾上腺线粒体）、P450 see（牛肾上腺线粒体）和皮质激素形成（醛固酮、皮质酮；ACTH 刺激的大鼠肾上腺组织）的抑制。体内，