2-trifluoroacetyl-7-methoxy-1-tetralone | 123911-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-trifluoroacetyl-7-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 7-methoxy-2-(2,2,2-trifluoracetyl)-1-tetralone；7-methoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 123911-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₃
• mdl: MFCD16340938
• 分子量: 272.224
• InChiKey: XNMAOEWGEUTYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoroacetyl-7-methoxy-1-tetralone 在 甲酸 、 C₃₅H₄₇N₃O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以124 mg的产率得到(1S,2S)-2-[(S)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]-7-methoxy-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分立体排列的CF3取代的1,3-二元醇：钌（II）催化的不对称转移加氢

  摘要：

  通过在甲酸/三乙胺中使用an钌（II）催化不对称转移氢化反应，从CF 3取代的二酮中立体选择性地制备了CF 3取代的1,3-二醇，具有优异的对映纯度和高收率。通过应用较温和的反应条件，还可以以很高的对映体纯度获得中间体一元还原醇。特别是CF 3 C（O）取代的苯并稠合环酮在还原过程中经历了一次或两次动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/anie.201600812
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 7-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-trifluoroacetyl-7-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基化合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮

  摘要：

  三氟甲基酮是重要的酶抑制剂和多功能合成子，可用于制备三氟甲基化杂环和复杂分子。开发了一种在温和条件下通过钯催化的碳酸烯丙基化反应合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮的有效方法。该方法克服了脱三氟乙酰化的主要障碍，可以从简单的底物快速构建手性三氟甲基酮库，收率和对映选择性好，为制药和材料行业的科学家提供了新的选择。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00364

文献信息

• Naphtho(2,1-b) furan derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04916148A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Naphtho[2,1-b]furan derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a 1H-1,2,4-triazol-1-yl, 4H-1,2,4-triazol-4-yl, 3-pyridyl or 5-pyrimidinyl radical or a 1H-imidazol-1-yl radical optionally substituted in the 5-position by a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical; R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, are each a hydrogen or deuterium atom, a cyano radical, a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical, a phenyl radical optionally substituted by halogen, or one of R.sup.2 and R.sup.3 is a radical of the formula R.sup.1 as defined above, and the other is hydrogen; R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, are each a 1-2C alkyl, deuterioalkyl or halogenoalkyl radical; or R.sup.4 and R.sup.5 together with the carbon atom to which they are attached form a 3-6C cycloalkyl radical; R.sup.6 and R.sup.7, which may be the same or different, are each a hydrogen or halogen atom, an amino, carboxy, carbamoyl, cyano, 1-cyano-1-methylethyl or nitro radical, a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical, a mono- or di-(1-6C)alkylcarbamoyl radical, a mono- or di-(1-6C)halogenoalkylcarbamoyl radical, a group of the formula --COR.sup.8, --SO.sub.n R.sup.8 or --OR.sup.8, in which n is 0, 1 or 2 and R.sup.8 is a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical, or a benzoyl radical optionally substituted by halogen; one of R.sup.9 and R.sup.10 is hydrogen and the other is a hydroxy or 1-6C alkoxy radical, or R.sup.9 and R.sup.10 together form an oxo radical; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; processes for their manufacture; and pharmaceutical compositions containing them.

  Naphtho[2,1-b]furan衍生物的化学式：##STR1## 其中R.sup.1是1H-1,2,4-三唑-1-基，4H-1,2,4-三唑-4-基，3-吡啶基或5-嘧啶基或者是在5-位由1-6C烷基或卤代烷基取代的1H-咪唑-1-基；R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，分别是氢或氘原子，氰基，1-6C烷基或卤代烷基，或者是上述定义的R.sup.1的基团，另一个是氢；R.sup.4和R.sup.5，可以相同也可以不同，分别是1-2C烷基，氘代烷基或卤代烷基；或者R.sup.4和R.sup.5与它们连接的碳原子一起形成3-6C环烷基；R.sup.6和R.sup.7，可以相同也可以不同，分别是氢或卤素原子，氨基，羧基，氨基甲基氰基，1-6C烷基或卤代烷基，单或双-(1-6C)烷基氨基甲酰基，单或双-(1-6C)卤代烷基氨基甲酰基，具有化学式--COR.sup.8，--SO.sub.n R.sup.8或--OR.sup.8的基团，其中n为0, 1或2，R.sup.8是1-6C烷基或卤代烷基，或者是可选择由卤素取代的苯甲酰基；R.sup.9和R.sup.10中的一个是氢，另一个是羟基或1-6C烷氧基，或者R.sup.9和R.sup.10一起形成一个醇基；以及其药学上可接受的酸盐；它们的制备方法；以及含有它们的药物组合物。
• Naphtho(2,1-b)furan derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0316097A1

  公开（公告）日：1989-05-17

  Naphtho[2,1-b]furan derivatives of the formula:- wherein R¹ is a 1H-1,2,4-triazol-1-yl, 4H-1,2,4-triazol-4-yl, 3-pyridyl or 5-pyrimidinyl radical or a 1H-imidazol-1-yl radical optionally substituted in the 5-position by a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical; R² and R³, which may be the same or different, are each a hydrogen or deuterium atom, a cyano radical, a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical, a phenyl radical optionally substituted by halogen, or one of R² and R³ is a radical of the formula R¹ as defined above, and the other is hydrogen; R⁴ and R⁵, which may be the same or different, are each a 1-2C alkyl, deuterioalkyl or halogenoalkyl radical; or R⁴ and R⁵ together with the carbon atom to which they are attached form a 3-6C cycloalkyl radical; R⁶ and R⁷, which may be the same or different, are each a hydrogen or halogen atom, an amino, carboxy, carbamoyl, cyano, 1-­cyano-1-methylethyl or nitro radical, a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical, a mono- or di-(1-6C)alkylcarbamoyl radical, a mono- or di-(1-6C)halogenoalkylcarbamoyl radical, a group of the formula -COR⁸, -SOnR⁸ or -OR⁸, in which n is 0, 1 or 2 and R⁸ is a 1-6C alkyl or halogenoalkyl radical, or a benzoyl radical optionally substituted by halogen; one of R⁹ and R¹⁰ is hydrogen and the other is a hydroxy or 1-6C alkoxy radical, or R⁹ and R¹⁰ together form an oxo radical; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; processes for their manufacture; and pharmaceutical compositions containing them.

  式中的萘并[2,1-b]呋喃衍生物 其中 R¹ 是 1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、3-吡啶基或 5-嘧啶基，或在 5 位上任选被 1-6C 烷基或卤代烷基取代的 1H-咪唑-1-基； R²和R³可以相同或不同，各自为氢原子或氘原子、氰基、1-6C烷基或卤代烷基、任选被卤素取代的苯基，或者R²和R³中的一个为上式R¹定义的基，另一个为氢； R⁴ 和 R⁵ 可以相同或不同，各自为 1-2C 烷基、氘代烷基或卤代烷基； 或 R⁴ 和 R⁵ 与它们所连接的碳原子一起形成 3-6C 环烷基； R⁶ 和 R⁷ 可以相同或不同，各自为氢原子或卤素原子、氨基、羧基、氨基甲酰基、氰基、1-氰基-1-甲基乙基或硝基、1-6C 烷基或卤代烷基、单-或二-(1-6C)烷基氨基甲酰基、单-或二-(1-6C)卤代烷基氨基甲酰基，式-COR⁸、-SOnR⁸或-OR⁸的基团，其中 n 为 0、1 或 2，R⁸ 为 1-6C 烷基或卤代烷基，或任选被卤素取代的苯甲酰基； R⁹和 R¹⁰ 中的一个是氢，另一个是羟基或 1-6C 烷氧基，或 R⁹ 和 R¹⁰ 共同形成一个氧代基；及其药学上可接受的酸加成盐； 它们的制造工艺；以及含有它们的药物组合物。
• US4916148A
  申请人：——

  公开号：US4916148A

  公开（公告）日：1990-04-10
• Stereoarrayed CF₃ -Substituted 1,3-Diols by Dynamic Kinetic Resolution: Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Dominique Cahard、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/anie.201600812

  日期：2016.4.18

  CF3‐substituted 1,3‐diols were stereoselectively prepared in excellent enantiopurity and high yield from CF3‐substituted diketones by using an ansa‐ruthenium(II)‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation in formic acid/triethylamine. The intermediate mono‐reduced alcohol was also obtained in very high enantiopurity by applying milder reaction conditions. In particular, CF3C(O)‐substituted benzofused

  通过在甲酸/三乙胺中使用an钌（II）催化不对称转移氢化反应，从CF 3取代的二酮中立体选择性地制备了CF 3取代的1,3-二醇，具有优异的对映纯度和高收率。通过应用较温和的反应条件，还可以以很高的对映体纯度获得中间体一元还原醇。特别是CF 3 C（O）取代的苯并稠合环酮在还原过程中经历了一次或两次动态动力学拆分。
• Synthesis of Chiral 1,1,1-Trifluoro-<i>α,α</i>-disubstituted 2,4-Diketones via Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation
  作者：Guihua Chen、Jiajun Mo、Ding Jiang、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00364

  日期：——

  Trifluoromethyl ketones are important enzyme inhibitors and versatile synthons for the preparation of trifluoromethylated heterocycles and complex molecules. An efficient methodology for the synthesis of chiral 1,1,1-trifluoro-α,α-disubstituted 2,4-diketones via palladium-catalyzed allylation with allyl methyl carbonates under mild conditions has been developed. This method surmounts the major obstacle

  三氟甲基酮是重要的酶抑制剂和多功能合成子，可用于制备三氟甲基化杂环和复杂分子。开发了一种在温和条件下通过钯催化的碳酸烯丙基化反应合成手性 1,1,1-三氟-α,α-二取代 2,4-二酮的有效方法。该方法克服了脱三氟乙酰化的主要障碍，可以从简单的底物快速构建手性三氟甲基酮库，收率和对映选择性好，为制药和材料行业的科学家提供了新的选择。