6,7-Dihydro-2,4-bis(trifluormethyl)-5H-cyclopentapyrimidin | 80489-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6,7-Dihydro-2,4-bis(trifluormethyl)-5H-cyclopentapyrimidin
• 英文别名: 2,4-bis(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine
• CAS: 80489-03-8
• 化学式: C₉H₆F₆N₂
• 分子量: 256.15
• InChiKey: VUQGZHPJFOIGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  28-29 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 N-(1-环戊烯基)吗啉 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BURGER, K.;HEIN, F.;WASSMUTH, U.;KRIST, H., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 11, 904-905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Aldehydes/Ketones with Electron-Deficient 1,3,5-Triazines Leading to Functionalized Pyrimidines as Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction Products: Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Kai Yang、Qun Dang、Pei-Jun Cai、Yang Gao、Zhi-Xiang Yu、Xu Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02570

  日期：2017.3.3

  (IEDDA) reactions of heterocyclic aza-dienes are rarely reported since highly reactive and electron-rich dienophiles are often found not compatible with strong acids such as Lewis acids. Herein, we disclose that TFA-catalyzed reactions of electron-deficient 1,3,5-triazines and electron-deficient aldehydes/ketones can take place. These reactions led to highly functionalized pyrimidines as products in fair

  杂环氮杂二烯的催化逆电子需量Diels-Alder（IEDDA）反应很少见，因为经常发现高反应性和富电子的亲二烯体与强酸（例如路易斯酸）不相容。在此，我们公开了缺电子的1,3,5-三嗪和缺电子的醛/酮的TFA催化反应。这些反应导致高度官能化的嘧啶作为产物以公平至良好的产率。通过实验和计算研究相结合，仔细研究了反应机理。这些反应包括逐步反电子需求异狄尔斯－阿尔德（ih DA）反应的级联，然后是逆狄尔斯－阿尔德（r DA）反应和除水。两者都需要酸在DA和r DA反应中。通过比较当前反应体系中醛/酮及其对应的乙烯基醚的相对反应性，进一步验证了该机理。
• Eine einfache Synthese für trifluoromethyl-substituierte Pyrimidine
  作者：Klaus Burger、Fritz Hein、Ulrike Wassmuth、Herbert Krist

  DOI：10.1055/s-1981-29643

  日期：——
• Burger, Klaus; Wassmuth, Ulrike; Hein, Friedrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 5, p. 991 - 1002
  作者：Burger, Klaus、Wassmuth, Ulrike、Hein, Friedrich、Rottegger, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• BURGER, K.;WASSMUTH, U.;HEIN, F.;ROTTEGGER, S., LIEBIGS ANN. CHEM., 1984, N 5, 991-1002
  作者：BURGER, K.、WASSMUTH, U.、HEIN, F.、ROTTEGGER, S.

  DOI：——

  日期：——