8-tert-butyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one | 373601-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-tert-butyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 8-tert-butyl-3,4-dihydro-2(1H)naphthalenone；8-tert-butyl-2-tetralone
• CAS: 373601-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: PSLXLHTUYCEXOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-tert-butyl-3-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成具有螺旋手性的二氢苯并[c]菲-1,4-醌

  摘要：

  通过多米诺 Diels-Alder 反应-亚砜消除-氧化过程，首次以良好的化学和光学产率实现了具有螺旋手性的 12-叔丁基取代的 7,8-二氢苯并[c]菲-1,4-醌的对映选择性合成从对映体纯 (S)-2-(对甲苯基亚磺酰基)-1,4-苯醌和 5-叔丁基取代的 3-乙烯基-1,2-二氢萘作为二烯开始。

  DOI：

  10.1039/b103447m
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.17h， 生成 8-tert-butyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次不对称合成具有螺旋手性的二氢苯并[c]菲-1,4-醌

  摘要：

  通过多米诺 Diels-Alder 反应-亚砜消除-氧化过程，首次以良好的化学和光学产率实现了具有螺旋手性的 12-叔丁基取代的 7,8-二氢苯并[c]菲-1,4-醌的对映选择性合成从对映体纯 (S)-2-(对甲苯基亚磺酰基)-1,4-苯醌和 5-叔丁基取代的 3-乙烯基-1,2-二氢萘作为二烯开始。

  DOI：

  10.1039/b103447m

文献信息

• Towards Configurationally Stable [4]Helicenes: Enantioselective Synthesis of 12-Substituted 7,8-Dihydro[4]helicene Quinones
  作者：M. Carmen Carreño、Álvaro Enríquez、Susana García-Cerrada、M. Jesús Sanz-Cuesta、Antonio Urbano、Feliu Maseras、Alfons Nonell-Canals

  DOI：10.1002/chem.200700762

  日期：2008.1.7

  The size of this group was also defining the configurational stability of the final (P)-7,8-dihydro[4]helicene quinones 4 and 5. The interconversion barriers between the P and M helimers in the latter, computed with a DFT B3LYP method, matched well with the experimentally observed stability. Our study provided evidence that, in addition to steric effects, a small but significant role of electronic effects

  对映体纯的C-12甲氧基或烷基取代的5,7,8,12b-四氢[4] hel烯醌16和17以及7,8-二氢芳族类似物4和5的合成已从（SS）-2 -（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌。在第一个系列中，具有既包含中心手性又包含螺旋手性的结构，立体碳原子的R绝对构型是在不对称环加成步骤后定义的，而P或M的螺旋性则取决于C-的性质。 12个取代基。该组的大小还定义了最终的（P）-7,8-二氢[4] ic烯醌4和5的构型稳定性。使用DFT B3LYP计算的后者中P和M直升机之间的相互转换势垒方法，与实验观察到的稳定性非常匹配。我们的研究提供了证据，
• Influence of Diene Substitution on Diels−Alder Reactions between Vinyl Dihydronaphthalenes and (S<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：M. Carmen Carreño、Susana García-Cerrada、M. Jesús Sanz-Cuesta、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/jo0342774

  日期：2003.5.1

  The asymmetric Diels-Alder reaction between 2-(E-2-acetoxyvinyl)-8-tert-butyl-3,4-dihydronaphthalene (8) and enantiopure (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone (1) takes place exclusively on the unsubstituted C(5)-C(6) double bond of (SS)-1 with a very high control of the chemo-, regio-, and diastereoselectivity of the process affording tetracyclic sulfinyl derivative 13a possessing five stereogenic

  2-（E-2-乙酰氧基乙烯基）-8-叔丁基-3,4-二氢萘（8）和对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间的不对称Diels-Alder反应（1）仅在（SS）-1的未取代C（5）-C（6）双键上发生，对该方法的化学，区域和非对映选择性具有非常高的控制权，从而获得具有以下特征的四环亚磺酰基衍生物13a：五个立体成因中心。缺少叔丁基的类似物二烯9产生较少的化学选择性反应（C（2）-C（3）/ C（5）-C（6）：60/40），有利于通过亚砜-的反应取代的双键C（2）-C（3）的值为1。远端叔丁基的立体效应和由于OAc取代基引起的电子因子正在控制该过程。
• First asymmetric synthesis of dihydrobenzo[c]phenanthrene-1,4-quinones with helical chirality
  作者：M. Carmen Carreño、Susana García-Cerrada、M. Jesús Sanz-Cuesta、Antonio Urbano

  DOI：10.1039/b103447m

  日期：——

  The first enantioselective synthesis of 12-tert-butyl substituted 7,8-dihydrobenzo[c]phenanthrene-1,4-quinones having helical chirality is achieved with good chemical and optical yields through a domino Diels–Alder reaction–sulfoxide elimination–oxidation process starting from enantiopure (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone and 5-tert-butyl substituted 3-vinyl-1,2-dihydronaphthalenes as dienes

  通过多米诺 Diels-Alder 反应-亚砜消除-氧化过程，首次以良好的化学和光学产率实现了具有螺旋手性的 12-叔丁基取代的 7,8-二氢苯并[c]菲-1,4-醌的对映选择性合成从对映体纯 (S)-2-(对甲苯基亚磺酰基)-1,4-苯醌和 5-叔丁基取代的 3-乙烯基-1,2-二氢萘作为二烯开始。