7-methoxy-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene | 62248-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
• 英文别名: 7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 62248-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NSBDLVUYJQTWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  C5a受体拮抗剂W-54011的合成方法

  摘要：

  本发明公开了C5a受体拮抗剂W‑54011的合成方法。本发明通过Wittig反应、去甲基化、烯醇互变、氧化等步骤得到7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸；接着以4‑异丙基苯胺和4‑(二甲基胺基)苯甲醛为原料经过还原胺化反应得到4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺；最后，将7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸转化成酰氯，接着与4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺反应得到N‑(4‑(二甲基氨基)苄基)‑N‑(4‑异丙基苯基)‑7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑甲酰胺，即得到C5a受体拮抗剂W‑54011。本发明以廉价易得的7‑甲氧基‑1‑萘满酮作为起始原料，经过六步反应，顺利合成了C5a受体拮抗剂W‑54011，该方法操作简便，反应条件温和，成本较低、原料廉价易得，适合规模化生产。

  公开号：

  CN109438272A
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-methoxy-1-cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  C5a受体拮抗剂W-54011的合成方法

  摘要：

  本发明公开了C5a受体拮抗剂W‑54011的合成方法。本发明通过Wittig反应、去甲基化、烯醇互变、氧化等步骤得到7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸；接着以4‑异丙基苯胺和4‑(二甲基胺基)苯甲醛为原料经过还原胺化反应得到4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺；最后，将7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸转化成酰氯，接着与4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺反应得到N‑(4‑(二甲基氨基)苄基)‑N‑(4‑异丙基苯基)‑7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑甲酰胺，即得到C5a受体拮抗剂W‑54011。本发明以廉价易得的7‑甲氧基‑1‑萘满酮作为起始原料，经过六步反应，顺利合成了C5a受体拮抗剂W‑54011，该方法操作简便，反应条件温和，成本较低、原料廉价易得，适合规模化生产。

  公开号：

  CN109438272A

文献信息

• Synthesis of benzocycloalkane derivatives as new conformationally restricted ligands for melatonin receptors
  作者：S. Kloubert、M. Mathé-Allainmat、J. Andrieux、S. Sicsic、M. Langlois

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00601-5

  日期：1998.12

  Benzocycloalkane derivatives 1-4 were synthesized as new conformationally restricted melatoninergic ligands. They were prepared by rite reaction of the ketones 5 with diethylcyanophosphonate and the reduction of the corresponding cyano compounds or by the Wittig reaction and Curtius degradation to obtain the amines 8. The 1-Cyanobenzocyclobutane derivative was obtained by the benzyne cyclisation reaction. The amines 8 were acylated with acetyl, propionyl or butyryl groups. The affinity of the compounds for chicken brain melatonin receptors was evaluated using 2-[I-125]-iodomelatonin as the radioligand The indanyl (2b,c) tetralin (3a-c) and benzocycloheptane (4c) derivatives were potent compounds with nanomolar affinity and an important enantioselectivity of the receptor was observed with the (+) enantiomers 2b and 3b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [DE] LEUKOTRIEN-B4-ANTAGONISTEN, INSBESONDERE 3-OXA-TETRAHYDRONAPHTHALIN -LTB4-ANTAGONISTEN<br/>[EN] LEUKOTRIENE B4 ANTAGONISTS, IN PARTICULAR 3-OXA-TETRAHYDRONAPHTHALENE-LTB4 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LEUCOTRIENE B4, EN PARTICULIER ANTAGONISTES DE 3-OXA-TETRAHYDRONAPHTALENE-LTB4
  申请人：——

  公开号：WO1998052913A2

  公开（公告）日：1998-11-26

  [EN] The invention relates to leukotriene B4 antagonists of general formula (I) in which the contact of the chain O-(CH2)p-R1 can be situated at one of the free positions on the aromatic compound. R1 stands for CH2OH, COOR4, CONR5R6; R2 stands for H or an organic acid radical with 1-15 C atoms; R3 stands for H, C1-C14-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, a C6-C10-aryl radical or a 5-6-link aromatic heterocyclic ring; R4 is H, C1-C10-alkyl, C3-C10-cycloalkyl, a C6-C10-aryl radical, CH2-CO-(C6-C10)aryl or a 5-6-link aromatic heterocyclic ring; A is a trans-, trans-CH=CH-CH=CH, a -CH2CH2-CH=CH- or a tetramethylene group; B is a C1-C10-alkylene group or the group (a) or (b); D is a direct bonding, oxygen, sulphur, -CC-, -CH=CR7, or a direct bonding together with B; Y is a C1-C8-alkyl, C3-C10-cycloalkyl; R5 and R6 are identical or different and are H; R7 is H, C1-C5-alkyl, chlorine, bromine; R8 is the same as R3; p is 1-6; m is 1-3, n is 2-5. When R4 is hydrogen. The invention also relates to their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates. The leukotriene antagonists are effective dermatological products.
  [FR] L'invention concerne des antagonistes de leucotriène B4 de formule (I), formule dans laquelle le rattachement de la chaîne O-(CH2)p-R1 peut se situer à l'une des positions libres sur le composé aromatique; R1 représente CH2OH, COOR4, CONR5R6; R2 représente H ou un reste d'acide organique avec 1 à 15 atomes de carbone; R3 représente H, alkyle C1-C14, cycloalkyle C3-C10, un reste aryle C6-C10 ou un hétérocycle aromatique à 5 à 6 chaînons; R4 représente H, alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C10, un reste aryle C6-C10, CH2-CO-(C6-C10)aryle ou un hétérocycle aromatique à 5 à 6 chaînons; A représente un groupe trans, trans-CH=CH-CH=CH-, -CH2-CH2-CH=CH- ou tétraméthylène; B représente un groupe alkylène C1-C10 ou le groupe (a) ou (b); D peut représenter une liaison directe, oxygène, soufre, -CC-, -CH=CR7 ou bien une liaison directe ensemble avec B; Y représente alkyle C1-C8, cycloalkyle C3-C10; R5 et R6 sont identiques ou différents et représentent H; R7 représente H, alkyle C1-C5, chlore ou brome; R8 a la même signification que R3; p vaut 1 à 6; m vaut 1 à 3; n vaut 2 à 5. Lorsque R4 représente hydrogène, l'invention concerne également leurs sels avec des bases compatibles physiologiquement et leurs clathrates de cyclodextrine. Les dérivés de leucotriène sont des produits dermatologiques efficaces.
  [DE] Die Erfindung betrifft Leukotrien-B4-Antagonisten der Formel (I), worin die Anknüpfung der Kette O-(CH2)p-R1 an einer der freien Positionen am Aromaten sein kann und R1 CH2OH, COOR4, CONR5R6, und R2 H oder ein organischer Säurerest mit 1-15 C-Atomen darstellt, R3 H, C1-C14-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C6-C10-Arylrest oder ein 5-6-gliedriger aromatischer heterocyclischer Ring symbolisieren, R4 H, C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, C6-C10-Arylrest, CH2-CO-(C6-C10)Aryl oder ein 5-6-gliedriger aromatischer heterocyclischer, A eine trans, trans-CH=CH-CH=CH-, eine -CH2-CH2-CH=CH- oder eine Tetramethylengruppe, B eine C1-C10-Alkylengruppe, oder die Gruppe (a) oder (b) symbolisiert, D eine Direktbindung, Sauerstoff, Schwefel, -CC-, -CH=CR7, oder gemeinsam mit B auch eine Direktbindung bedeuten können, Y ein C1-C8-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und H darstellen, R7 H, C1-C5-Alkyl, Chlor, Brom bedeutet, R8 die gleiche Bedeutung wie R3 besitzt, p 1-6 bedeutet, m 1-3 bedeutet, n 2-5 ist sowie, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate. Die Leukotrien-Antagonisten sind wirkungsvolle Dermatika.
• A Direct and Efficient Synthetic Method for Nitriles from Ketones
  作者：Stéphane Kloubert、Monique Mathé-Allainmat、Jean Andrieux、Michel Langlois

  DOI：10.1080/00397910008087438

  日期：2000.8

  Cyclic cyano derivatives 3 were obtained by the reaction of Me3SiCN/ZnI2 with the cyclic ketones 2 which gave the trimethylsilyloxy nitriles 4. They were directly transformed to cyano derivatives 3 (70-80% yield) by the reductive reagent Me3SiCl-NaI in acetonitrile in the presence of H2O.
• C5a受体拮抗剂W-54011的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109438272A

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了C5a受体拮抗剂W‑54011的合成方法。本发明通过Wittig反应、去甲基化、烯醇互变、氧化等步骤得到7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸；接着以4‑异丙基苯胺和4‑(二甲基胺基)苯甲醛为原料经过还原胺化反应得到4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺；最后，将7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑羧酸转化成酰氯，接着与4‑(((4‑异丙基苯基)胺基)甲基)‑N，N‑二甲基苯胺反应得到N‑(4‑(二甲基氨基)苄基)‑N‑(4‑异丙基苯基)‑7‑甲氧基‑1，2，3，4‑四氢化萘‑1‑甲酰胺，即得到C5a受体拮抗剂W‑54011。本发明以廉价易得的7‑甲氧基‑1‑萘满酮作为起始原料，经过六步反应，顺利合成了C5a受体拮抗剂W‑54011，该方法操作简便，反应条件温和，成本较低、原料廉价易得，适合规模化生产。