3-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]chromen-2-one | 113231-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]chromen-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]chromen-2-one
• CAS: 113231-50-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 282.726
• InChiKey: SVZPJAOFXMSFEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-2H-色烯-3-基)乙酸 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)vinyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chodankar, N. K.; Joshi, S. D.; Sequeria, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling Reaction of Alkenyl Acids with Coumarins: Synthesis of 3-Styrylcoumarin Compounds
  作者：Xu Wang、Shen-yan Li、Ying-ming Pan、Heng-shan Wang、Zhen-feng Chen、Ke-bin Huang

  DOI：10.1021/jo502572j

  日期：2015.2.20

  A novel and efficient protocol for the regioselective synthesis of 3-styrylcoumarins from readily available cinnamic acids and coumarins is presented. The reaction proceeds via a decarboxylative cross-coupling mediated by a catalytic amount of Pd(OAc)(2), with Ag2CO(3) as an oxidant, and with 1,10-phenanthroline as a ligand. A plausible reaction mechanism for this process is depicted, and the resulting 3-styrylcoumarins show excellent fluorescence quantum yields.