(1RS,2SR)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-naphthol | 138512-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1RS,2SR)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-naphthol
• 英文别名: cis-2-amino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol；(1S,2R)-2-amino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 138512-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JUPLVFWHEOUUDN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1RS,2SR)-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  评价顺式和反式9-和11-羟基-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶作为结构刚性的选择性D1多巴胺受体配体。

  摘要：

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00002a013

文献信息

• Gmeiner, Peter; Bollinger, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 273 - 278
  作者：Gmeiner, Peter、Bollinger, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Evaluation of cis- and trans-9- and 11-Hydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridines as Structurally Rigid, Selective D1 Dopamine Receptor Ligands
  作者：William K. Brewster、David E. Nichols、Val J. Watts、Robert M. Riggs、Dave Mottola、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00002a013

  日期：1995.1

  or 11-monohydroxy analogues of (+/-)-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a] phenanthridine (8a, dihydrexidine), previously identified as the first full efficacy D1 dopamine receptor agonist. The monohydroxybenzo[a]phenanthridines were prepared from the appropriately substituted beta-tetralones using the methods described earlier for the synthesis of their catechol analogues. The 10-bromo

  本研究报告了某些（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8的顺式或反式9或11-单羟基类似物的D1结构关系的研究，12b-六氢苯并[a]菲啶（8a，二氢己定），先前被确定为第一个具有完全功效的D1多巴胺受体激动剂。使用较早描述的合成儿茶酚类似物的方法，由适当取代的β-四氢萘酮制备单羟基苯并[a]菲啶。通过在氯仿中用溴处理前体9c来制备10-溴11-羟基衍生物9e。在大鼠纹状体膜中评估了这些化合物对D1和D2多巴胺受体的亲和力及其对腺苷酸环化酶活性的影响。除了仅使腺苷酸环化酶活性增加极少（<或= 15％）外，这些酚类衍生物对D1和D2受体的亲和力通常显着低于D1和D2受体（D1 IC50>或= 102 nM，D2 IC50>或= 210 nM）。做了他们的邻苯二酚类似物。此外，带有顺式B / C环融合的化合物显示的亲和力比带有反式构型的化合物低，这与邻苯二酚