[(S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 368454-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 368454-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₃
• 分子量: 319.363
• InChiKey: OEHRJOUXKXLLTH-PXYINDEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 2-溴乙酸苄酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以30%的产率得到[5-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-tetrazol-1-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮四唑的二肽模拟物的合成和晶体结构

  摘要：

  在这里，我们报告了一个顺式-二肽模拟物N -Boc-Phe- [COCN 4 ] -Gly-OBn，7的合成，其中包含不可水解的α-酮四唑异戊二烯和一个不寻常的2,5-二取代α-酮四唑基于肽模拟物，8。通过将前体五取代的（1 H）-四唑直接烷基化来实现新型顺式-酰胺键等排体的掺入。所得的1，5-和2，5-四唑基区域异构体的分配是基于对α-酮基四唑化合物8的首次报道的X射线结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01101-7
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-Benzyl-2-(1-benzyloxymethyl-1H-tetrazol-5-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(S)-1-Benzyl-2-hydroxy-2-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于α-酮四唑的二肽模拟物的合成和晶体结构

  摘要：

  在这里，我们报告了一个顺式-二肽模拟物N -Boc-Phe- [COCN 4 ] -Gly-OBn，7的合成，其中包含不可水解的α-酮四唑异戊二烯和一个不寻常的2,5-二取代α-酮四唑基于肽模拟物，8。通过将前体五取代的（1 H）-四唑直接烷基化来实现新型顺式-酰胺键等排体的掺入。所得的1，5-和2，5-四唑基区域异构体的分配是基于对α-酮基四唑化合物8的首次报道的X射线结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01101-7