3,3'-(2,2'-sulfanediyl-di-indol-3-yl)-bis-propionitrile | 56307-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-(2,2'-sulfanediyl-di-indol-3-yl)-bis-propionitrile
• 英文别名: 3-[2-[[3-(2-cyanoethyl)-1H-indol-2-yl]sulfanyl]-1H-indol-3-yl]propanenitrile
• CAS: 56307-93-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄S
• 分子量: 370.478
• InChiKey: UETIVRLVMGSCCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-3-丙腈 在 二氯化二硫 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 生成 3,3'-(2,2'-sulfanediyl-di-indol-3-yl)-bis-propionitrile 、 3,3'-(2,2'-disulfanediyl-di-indol-3-yl)-bis-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。2. 2，2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷基酰胺）的合成及其对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶的抑制活性研究。

  摘要：

  通过1H-吲哚-3-烷酰胺（8）与S2Cl2的反应，并分离，制备了一系列2,2'-二硫代双（1H-吲哚-3-烷酸）类酪氨酸激酶抑制剂的酰胺类似物。从形成的一硫化物，二硫化物和三硫化物的初始混合物中分离出所需的二硫化物。这些酰胺在体外针对表皮生长因子受体和pp60v-src蛋白酪氨酸激酶进行了评估。对EGF受体酪氨酸激酶的抑制活性是链长依赖性的，丙酰胺是最有效的。似乎不需要酰胺功能中的氢键供体功能，其中最有力的是N-苄基酰胺（IC50 = 0.85 microM）。苄基环上的进一步取代没有增加效力，并且丙酰胺侧链的α-位置的取代是可接受的。水溶性α-NH2衍生物对酶显示出良好的抑制活性，是成纤维细胞中细胞生长的有效抑制剂，并选择性抑制细胞内酪氨酸磷酸化模式。通常，非受体激酶pp60v-src比EGF受体激酶对这些化合物的抑制更为敏感，但结构活性关系不那么明显。

  DOI：

  10.1021/jm00031a009

文献信息

• PIOTROWSKA H.; SERAFIN B.; WEJROCH-MATACZ K., ROCZ. CHEM. <ROCH-AC>, 1975, 49, NO 3, 635-638
  作者：PIOTROWSKA H.、 SERAFIN B.、 WEJROCH-MATACZ K.

  DOI：——

  日期：——