(1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(5-acetoxy-2-bromophenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester | 911392-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(5-acetoxy-2-bromophenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(1S,2S,5R)-2-[(Z)-2-(5-acetyloxy-2-bromophenyl)ethenyl]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopent-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 911392-88-6
• 化学式: C₂₈H₄₁BrO₅Si
• 分子量: 565.62
• InChiKey: DEPYTDUFPKNMBQ-AJBQSGFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(5-acetoxy-2-bromophenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester 在 trans-bis(acetato)bis[2-(di-2-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基醋酸铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-[2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-7-hydroxy-3a,9b-dihydro-3H-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  多种钯催化的反应，用于合成强效杀虫剂多杀菌素A的类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601003
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-(2-iodovinyl)bromobenzene 、 (1S,5R)-2-[(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到(1S,2S,5R)-(Z)-2-{2-[2-(5-acetoxy-2-bromophenyl)vinyl]-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cyclopent-3-enyl}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd介导的转化合成新型spinosyn A类似物。

  摘要：

  现代作物保护的概念要求不断供应新的或改良的既定农药，以避免产生严重的抗药性。关于杀虫多杀菌素1和2的最新报道表明，这类害虫处理剂也日益暴露于抗药性的形成。因此，非常需要合成新的衍生物。我们在本文中描述了一种对类型3的新型对映纯多杀菌素A类似物的收敛方法，该方法基于对结构-活性关系的研究，并采用了双重Heck反应作为制备三环骨架组装的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200700464