(3R,8S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]deca-6,9-dien-8-ol | 1228459-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]deca-6,9-dien-8-ol
• 英文别名: (1R,3R,5S,8S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(1R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2-oxabicyclo[3.3.2]deca-6,9-dien-8-ol
• CAS: 1228459-63-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅Si
• 分子量: 460.686
• InChiKey: QRAADUVDCCDZJB-VBLNTBNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]deca-6,9-dien-8-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene by Diastereoselective Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation

  摘要：

  The formal syntheses of (+)-prelaureatin (1) and (+)-laurallene (2), halogenated eight-membered-ring ethers, are described. The key step of our strategy relies on diastereoselective construction of a trans-alpha,alpha'-disubstituted oxocene structure through a Brook rearrangement-mediated [3 + 4] annulation with acryloylsilane 9 and 6-oxa-2-cycloheptenone derivative 22'.

  DOI：

  10.1021/jo100708n
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]deca-6,9-dien-8-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(3R,8S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((R)-1-(4-methoxybenzyloxy)propyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]deca-6,9-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Syntheses of (+)-Prelaureatin and (+)-Laurallene by Diastereoselective Brook Rearrangement-Mediated [3 + 4] Annulation

  摘要：

  The formal syntheses of (+)-prelaureatin (1) and (+)-laurallene (2), halogenated eight-membered-ring ethers, are described. The key step of our strategy relies on diastereoselective construction of a trans-alpha,alpha'-disubstituted oxocene structure through a Brook rearrangement-mediated [3 + 4] annulation with acryloylsilane 9 and 6-oxa-2-cycloheptenone derivative 22'.

  DOI：

  10.1021/jo100708n