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| 898833-15-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
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英文别名
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化学式
CAS
898833-15-3
化学式
C20H25NO2S
mdl
——
分子量
343.49
InChiKey
KHFWTGJLCJGCLL-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 制备方法与用途
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  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    24.0
  • 可旋转键数:
    7.0
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    46.17
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    2.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    氧气copper(l) chloride 作用下, 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 15.0h, 以49%的产率得到N-tosyl-2-benzoyl-4,4-dimethylpyrrolidine
    参考文献:
    名称:
    通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮
    摘要:
    开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的,其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后,2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂,从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化,主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的,在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃,并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。
    DOI:
    10.1021/jacs.7b05680
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Lovick, Helena M.; Michael, Forrest E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1249 - 1251
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
    申请人:THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL
    公开号:US20160096791A1
    公开(公告)日:2016-04-07
    A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.
    一种制备反马尔科夫尼科夫加成产物的方法,包括在排除氧气的双催化剂反应体系中,使酸与烯烃或炔烃发生反应,以产生所述反马尔科夫尼科夫加成产物;所述双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子给体催化剂的组合。还描述了用于执行此类方法的双催化剂组合物。
  • Direct anti-markovnikov addition of acids to alkenes
    申请人:The University of North Carolina at Chapel Hill
    公开号:US10017441B2
    公开(公告)日:2018-07-10
    A method of making an anti-Markovnikov addition product, comprises reacting an acid with an alkene or alkyne in a dual catalyst reaction system to the exclusion of oxygen to produce said anti-Markovnikov addition product; the dual catalyst reaction system comprising a single electron oxidation catalyst in combination with a hydrogen atom donor catalyst. Dual catalyst composition useful for carrying out such methods are also described.
    一种制造反马科夫尼科夫加成产物的方法,包括在双催化剂反应体系中,在排除氧气的情况下,使酸与烯烃或炔烃反应,生成所述反马科夫尼科夫加成产物;双催化剂反应体系包括单电子氧化催化剂与氢原子供体催化剂。此外,还介绍了用于实施此类方法的双催化剂组合物。
  • Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins
    作者:Scott E. Denmark、Hyung Min Chi
    DOI:10.1021/ja5046296
    日期:2014.6.25
    A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.
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